3-羟基吡嗪-2-酰胺 | 55321-99-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-羟基吡嗪-2-酰胺
• 中文别名: 3-羟基吡嗪-2-甲酰胺；3-羟基吡嗪-2-羧胺；3-羟基吡嗪-2-酰胺,98%；3-羟基吡嗪-2-羧酰胺
• 英文名称: 3-hydroxypyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-2-pyrazinecarboxamide；T-1105；3-hydroxypyrazine-2 amide；3‐hydroxy‐2‐pyrazinecarboxamide；2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxamide
• CAS: 55321-99-8
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: SZPBAPFUXAADQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 270℃
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、碱性溶液（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  348nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，并请密封。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
3-Hydroxypyrazine-2-carboxamide
Product Name:
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
H315: Causes skin irritation
H319: Causes serious eye irritation
H335: May cause respiratory irritation
P261: Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray
Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection
P280:
P305+P351+P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses if present
and easy to do – continue rinsing
P304+P340: IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing
P405: Store locked up

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Section 3. Composition/information on ingredients.
3-Hydroxypyrazine-2-carboxamide
Ingredient name:
CAS number: 55321-99-8

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Section 4. First aid measures
Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
Skin contact:
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.
Ingestion:

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Not specified
Appearance:
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C5H5N3O2
Molecular weight: 139.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

生物活性

T-1105 是一种广谱病毒聚合酶抑制剂，与 T-705 具有类似结构。在转化为核糖核苷三磷酸 (RTP) 代谢物后，它可以抑制 RNA 病毒的聚合酶活性。研究显示，T-1105（也称为 Favipiravir）对多种 RNA 病毒具有抗病毒活性，包括寨卡病毒 (ZIKV)、流感病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、西尼罗病毒 (WNV)、黄热病病毒 (YFV) 和口蹄疫病毒 (FMDV)。T-1105 可由烟酰胺单核苷酸腺苷酰转移酶形成。

靶点

病毒聚合酶

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡嗪-2-酰胺 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 法匹拉韦
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦及其结构类似物在溶液中的结构灵活性：实验和计算见解

  摘要：

  对溶液中 6-R-3-羟基-2-吡嗪甲酰胺的结构灵活性和互变异构性的紫外-可见光和量子化学相结合的研究表明，它们的酮-烯醇转化伴随着烯醇互变异构体的去质子化和相应的形成阴离子物种。溶剂和 6-R 取代基都会强烈影响溶液中上述形式的相对丰度。阴离子在 1,2-二氯乙烷 (DCE) 中不会形成，但在中性水和N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中去质子化的概率按 R = H < F < NO 2的顺序增加。 DCE 中仅发现所有溶质的烯醇互变异构体。 DMF 只能适度稳定酮形式，并且对所有三种化合物的去质子化有很强的帮助。水往往会稳定酮互变异构体和去质子化阴离子：在 R = H（抗病毒药物 T-1105）的情况下，酮形式占主导地位，阴离子仅针对 R = NO 2 ，​​而另一种抗病毒药物的水溶液，法匹拉韦（R = F）同时含有酮互变异构体和阴离子形式。量子化学自由能计算结果与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1039/d4ob00404c
• 作为产物：
  描述：

  favipiravir, dicyclohexylamine salt 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85.6 %的产率得到3-羟基吡嗪-2-酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient 4-Step Synthesis of Favipiravir with Industrial Potential

  摘要：

  为抗病毒药物法非拉韦开发了一条高效、经济的合成路线，该路线采用四步 而不是六步法。从 6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺开始，该方法的总摩尔收率为 65%。 总体摩尔产率为 65%。主要中间体 3,6-二氟吡嗪-2-甲腈的合成过程是 通过使用四丁基铵使 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈与氟化钾反应合成。 在甲苯和二甲基亚砜介质中，以四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂，在回流温度（120 ºC 回流温度 (120 ºC)。从氟中间体中提纯的简单方法是 用过氧化氢制取二环己基胺盐和中性化合物。制备的纯 采用核磁共振、质谱和红外技术对所制备的法非拉韦进行了全面鉴定。经过验证的高效液相色谱分析 方法评估了药物的纯度。合成药物的化验和杂质质量完全符合 ICH 标准。 杂质的质量完全符合 ICH 和药典标准。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27801
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-bis-(POM)-4-bromobut-en-1-yl phosphonate 在 potassium carbonate 、 3-羟基吡嗪-2-酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₇O₇P
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷双(POM)前药的合成及广谱抗病毒评价

  摘要：

  一系列迄今未知的 ANP 类似物，带有 ( E )-but-2-enyl 脂肪族侧链和修饰的杂环碱基，例如胞嘧啶和 5-氟胞嘧啶、2-吡嗪甲酰胺、1,2,4-三唑-3-甲酰胺或4-取代-1,2,3-三唑通过烯烃无环交叉复分解作为关键合成步骤直接制备。 评估了所有新化合物对大量 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，包括单纯疱疹病毒 1 型和 2 型、水痘带状疱疹病毒、猫疱疹病毒、人类巨细胞病毒、丙型肝炎病毒 (HCV)、HIV-1 和 HIV -2。在这些分子中，只有化合物31在 HEL 细胞培养物中显示出对人巨细胞病毒的活性，EC 50为～10 μM。化合物8a、13、14和24在100 μM时表现出显着的抗 HCV 活性而没有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.053

文献信息

• 一种新型抗流感病毒奥司他韦衍生物、其制备方法及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112079785B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明属于药物化学和化学合成领域，具体涉及一种奥司他韦衍生物及其制备方法与用途，所述化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构。本发明中奥司他韦衍生物具有显著的抗流感病毒活性，可用于流感的预防和治疗。
• 一种系列免疫激动剂
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111704614B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一系列新型的Toll样受体7的小分子免疫激动剂，如式I所示。本发明还提供了所述免疫激动剂用于激活和扩增免疫细胞和淋巴细胞、制备免疫调节药物、免疫抗肿瘤小分子和免疫抗肿瘤大分子药物的用途。
• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• 吡嗪衍生物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496918B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一类吡嗪衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药。本发明还涉及吡嗪衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药作为药物的用途，尤其是在制备抗病毒药物中的应用。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。

表征谱图