(1R,2R)-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane | 371248-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxycyclohexyl)-trans-cyclohexane-1,2-diamine；(1S,2S)-2-[[(1R,2R)-2-[[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]amino]cyclohexyl]amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 371248-70-3
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₂
• 分子量: 310.48
• InChiKey: WONGVZUGGQCMKY-ZMSHIADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-N,N'-dimethyl-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用含有多个立体中心和反式-1,2-二氨基环己烷核的催化剂进行不对称合成；N-烷基化反应后主要对映选择性的逆转

  摘要：

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用含有多个立体中心和反式-1,2-二氨基环己烷核的催化剂进行不对称合成；N-烷基化反应后主要对映选择性的逆转

  摘要：

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.030
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 肉桂醛 在 (1R,2R)-N,N'-bis((3S,4S)-4-hydroxycyclohexyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1E,3R)-1-phenylpent-1-en-3-ol 、 (S)-trans-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用含有多个立体中心和反式-1,2-二氨基环己烷核的催化剂进行不对称合成；N-烷基化反应后主要对映选择性的逆转

  摘要：

  含有反式-1，2-二氨基环己烷核心和多个立体中心的配体的N-甲基化显示，在醛中添加二乙基锌后，对映体的对映体明显对映体过量。一些配体在不对称迈克尔加成中有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.030

文献信息

• Easily Accessible Chiral Imidazolinium Salts Bearing Two Hydroxy-Containing Substituents as Shift Reagents and Carbene Precursors
  作者：Václav Jurčík、Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1002/ejoc.200600584

  日期：2006.11

  The behavior of new enantiopure imidazolinium salts bearing two hydroxy-containing substituents as chiral shift reagents and as carbene precursors for diethylzinc addition to aldehydes is presented. The new hydroxy-containing imidazolinium salts can be prepared in a few steps from amino alcohols and qualify as new tridentate ligands and ionic liquids.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  介绍了带有两个含羟基取代基的新型对映纯咪唑啉盐作为手性位移试剂和作为二乙基锌加成到醛的卡宾前体的行为。新的含羟基的咪唑啉盐可以从氨基醇中通过几个步骤制备，并有资格作为新的三齿配体和离子液体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Reversal of enantioselectivity using catalysts containing multiple stereogenic centres
  作者：Alexander J.A. Cobb、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00290-7

  日期：2001.7

  N-methylation of ligands with multiple stereogenic centres is shown to provide the product of the opposite configuration in significant enantiomeric excess (e.e), in the addition of diethylzinc to aldehydes. The catalysts possess stereogenic centres appended to a trans-1,2-cyclohexanediamine core. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.