2,2-dimethyl-5-<4-(trifluoroacetamido)butyl>-1,3-dioxane-4,6-dione | 130710-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-<4-(trifluoroacetamido)butyl>-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: N-[4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 130710-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 311.258
• InChiKey: DBAZKLYGTLCXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-<4-(trifluoroacetamido)butyl>-1,3-dioxane-4,6-dione 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 43.0h， 生成 H2N-D-Thr(t-Bu)-(R,S)mLys(CF3CO)-Pro-Arg(NO2)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激通过部分修饰的逆反-tuftsin类似物包含Thr1 psi [NHCO]（R，S）Lys2修饰。

  摘要：

  通过一种新颖的方法合成了塔夫琴逆反类似物H-Thr psi [NHCO]（R，S）Lys-Pro-Arg-OH，该方法可高产率地将分离的逆反键结合到肽链中，并利用新型Meldrum酸衍生物（CH3）2C（OCO）2CH（CH2）4NHCOCF3，然后在溶液中将其有效偶联至三甲基甲硅烷基化的HD-Thr（t-Bu）NH2。分别通过离子交换和反相置换色谱从粗制最终肽和完全保护的四肽酰胺前体中消除了紧密相关的肽杂质。塔夫绸逆反类似物被证明对离体的氨基肽酶或人血浆蛋白水解酶完全抗体外酶促降解。口服或静脉注射时，在增加用绵羊红细胞免疫的小鼠的脾脏中特异性抗体分泌细胞的数量方面，它的活性明显高于正常的木屑蛋白。此外，该类似物对脾细胞对YAC-1肿瘤细胞的细胞毒性活性具有增强的刺激作用。最后，逆转-tuftsin在减少大鼠佐剂性关节炎方面的效力比天然肽高约10倍。逆向逆转类似物对肽酶的抗性可能解释了体内

  DOI：

  10.1021/jm00116a005
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-dimethyl-5-<4-(trifluoroacetamido)butyl>-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激通过部分修饰的逆反-tuftsin类似物包含Thr1 psi [NHCO]（R，S）Lys2修饰。

  摘要：

  通过一种新颖的方法合成了塔夫琴逆反类似物H-Thr psi [NHCO]（R，S）Lys-Pro-Arg-OH，该方法可高产率地将分离的逆反键结合到肽链中，并利用新型Meldrum酸衍生物（CH3）2C（OCO）2CH（CH2）4NHCOCF3，然后在溶液中将其有效偶联至三甲基甲硅烷基化的HD-Thr（t-Bu）NH2。分别通过离子交换和反相置换色谱从粗制最终肽和完全保护的四肽酰胺前体中消除了紧密相关的肽杂质。塔夫绸逆反类似物被证明对离体的氨基肽酶或人血浆蛋白水解酶完全抗体外酶促降解。口服或静脉注射时，在增加用绵羊红细胞免疫的小鼠的脾脏中特异性抗体分泌细胞的数量方面，它的活性明显高于正常的木屑蛋白。此外，该类似物对脾细胞对YAC-1肿瘤细胞的细胞毒性活性具有增强的刺激作用。最后，逆转-tuftsin在减少大鼠佐剂性关节炎方面的效力比天然肽高约10倍。逆向逆转类似物对肽酶的抗性可能解释了体内

  DOI：

  10.1021/jm00116a005