4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane | 84633-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane
• 英文别名: N-(4,4-diethoxybutyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；4-N-(Trifluoroacetyl)aminobutyraldehyde diethylacetal；Acetamide, N-(4,4-diethoxybutyl)-2,2,2-trifluoro-
• CAS: 84633-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 257.253
• InChiKey: JYLYVIQVMFRWTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-((4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7,9-dihydroxy-1,2,4,4a,7,7a-hexahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a morphine-6-glucuronide hapten, N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide, and related haptens

  摘要：

  For use as a hapten in the radioimmunoassay of morphine-6-glucuronide 2 (M6G), N-(4-aminobutyl)normorphine-6-glucuronide 12 has been prepared, together with related haptens, using the imidate coupling method developed for synthesis of M6G; a rebuttal of recent critical comments on our synthesis of M6G is included.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01786-h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4,4-diethoxy-1-trifluoroacetamidobutane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的碱催化分子内加氢胺化

  摘要：

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900009

文献信息

• Phenothiazine-Tacrine Heterodimers: Pursuing Multitarget Directed Approach in Alzheimer’s Disease
  作者：Lukas Gorecki、Elisa Uliassi、Manuela Bartolini、Jana Janockova、Martina Hrabinova、Vendula Hepnarova、Lukas Prchal、Lubica Muckova、Jaroslav Pejchal、Jana Z. Karasova、Eva Mezeiova、Marketa Benkova、Tereza Kobrlova、Ondrej Soukup、Sabrina Petralla、Barbara Monti、Jan Korabecny、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00184

  日期：2021.5.5

  an effective therapy is urgently needed. We followed the so-called “multitarget directed ligand” approach and designed 36 novel tacrine-phenothiazine heterodimers which were in vitro evaluated for their anticholinesterase properties. The assessment of the structure–activity relationships of such derivatives highlighted compound 1dC as a potent and selective acetylcholinesterase inhibitor with IC50

  自2002年以来，没有针对阿尔茨海默氏病的临床候选药物上市。因此，迫切需要一种有效的治疗方法。我们遵循所谓的“多靶标定向配体”方法，设计了36种新型他克林-吩噻嗪异二聚体，并对其体外抗胆碱酯酶特性进行了评估。对这类衍生物的构效关系的评估突出了化合物1dC作为有效的选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50 = 8 nM，1aA作为有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50 = 15 nM。选定的杂种，即1aC，1bC，1cC，1dC和2dC表现出对τ （306-336）肽聚集的显着抑制活性，抑制百分比范围为50.5至62.1％。同样，1dC和2dC具有抑制自诱导的Aβ1–42聚集的显着能力。尽管如此，体外研究显示对HepG2细胞和小脑颗粒神经元具有细胞毒性。当以14 mg / kg（ip）对小鼠施用1dC时，未观察到病理生理异常。如体外和体内模型所示，1dC还能够渗透到CNS中。最大大脑浓度接近IC乙
• Immunostimulation by a partially modified retro-inverso-tuftsin analog containing Thr1.sum..psi.[NHCO](R,S)Lys2 modification
  作者：Antonio S. Verdini、Sergio Silvestri、Cristina Becherucci、Maria G. Longobardi、Luca Parente、Samuele Peppoloni、Mauro Perretti、Piero Pileri、Massimo Pinori

  DOI：10.1021/jm00116a005

  日期：1991.12

  degradation in vitro, either against isolated aminopeptidases or human plasma proteolytic enzymes. When administered either orally or intravenously, it was significantly more active than normal tuftsin in increasing the number of specific antibody secreting cells in spleen of mice immunized with sheep erythrocytes. Furthermore, the analogue exerted an enhanced stimulatory effect on the cytotoxic activity of

  通过一种新颖的方法合成了塔夫琴逆反类似物H-Thr psi [NHCO]（R，S）Lys-Pro-Arg-OH，该方法可高产率地将分离的逆反键结合到肽链中，并利用新型Meldrum酸衍生物（CH3）2C（OCO）2CH（CH2）4NHCOCF3，然后在溶液中将其有效偶联至三甲基甲硅烷基化的HD-Thr（t-Bu）NH2。分别通过离子交换和反相置换色谱从粗制最终肽和完全保护的四肽酰胺前体中消除了紧密相关的肽杂质。塔夫绸逆反类似物被证明对离体的氨基肽酶或人血浆蛋白水解酶完全抗体外酶促降解。口服或静脉注射时，在增加用绵羊红细胞免疫的小鼠的脾脏中特异性抗体分泌细胞的数量方面，它的活性明显高于正常的木屑蛋白。此外，该类似物对脾细胞对YAC-1肿瘤细胞的细胞毒性活性具有增强的刺激作用。最后，逆转-tuftsin在减少大鼠佐剂性关节炎方面的效力比天然肽高约10倍。逆向逆转类似物对肽酶的抗性可能解释了体内
• N-Aminoalkyl iodothyronine derivatives
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04358604A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  N-Aminoalkyl derivatives of iodothyronines, e.g., thyroxine and its lower alkyl esters, immunogen conjugates comprising the derivatives coupled to an immunogenic carrier material, and antibodies raised against such immunogen conjugates.

  碘甲状腺素的N-氨基烷基衍生物，例如甲状腺素及其较低的烷基酯，与免疫原载体材料耦合的衍生物免疫原偶联物，以及针对这种免疫原偶联物产生的抗体。
• Iodothyronine immunogens and antibodies
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04399121A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Immunogen conjugates comprising N-aminoalkyl derivatives of iodothyronines, e.g., thyroxine and its lower alkyl esters, coupled to an immunogenic carrier material, and antibodies raised against such immunogen conjugates.

  免疫原共轭物包括碘甲状腺素的N-氨基烷基衍生物，例如甲状腺素及其较低的烷基酯，与免疫原载体材料偶联，并产生的抗体。
• N-aminoalkyl iodothyronine derivatives, iodothyronine immunogens and antibodies
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0078952A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  Immunogen conjugates comprising N-aminoalkyl derivatives of iodothyronines, e.g., thyroxine and its lower alkyl esters, coupled to an immunogenic carrier material, and antibodies raised against such immunogen conjugates.

  由碘甲状腺原氨酸的 N-氨基烷基衍生物（如甲状腺素及其低级烷基酯）与免疫原载体材料结合而成的免疫原共轭物，以及针对这种免疫原共轭物的抗体。