1-(2-But-3-enylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one | 251637-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-But-3-enylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 251637-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QMASOBKZWAKLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-But-3-enylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aS,8aS)-8a-(but-3-enyl)-2-hexyloctahydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cylindricines A and B

  摘要：

  Cylindricine A (1) and cylindricine B (2) have been synthesized in 11 steps and 19% overall yield. The key reaction involves the addition of an organocopper species to a bicyclic vinylogous amide, which provides complete stereocontrol over the installation of the hexyl side chain.

  DOI：

  10.1021/jo991020q
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基 磺酰氧基)-1-环乙烯-1-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2-But-3-enylcyclohexen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cylindricines A and B

  摘要：

  Cylindricine A (1) and cylindricine B (2) have been synthesized in 11 steps and 19% overall yield. The key reaction involves the addition of an organocopper species to a bicyclic vinylogous amide, which provides complete stereocontrol over the installation of the hexyl side chain.

  DOI：

  10.1021/jo991020q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cylindricines A and B
  作者：Julie Fields Liu、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo991020q

  日期：1999.10.1

  Cylindricine A (1) and cylindricine B (2) have been synthesized in 11 steps and 19% overall yield. The key reaction involves the addition of an organocopper species to a bicyclic vinylogous amide, which provides complete stereocontrol over the installation of the hexyl side chain.