5-methyl-6-phenyl-phenanthridinium; iodide | 6338-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-phenanthridinium; iodide
• 英文别名: 5-Methyl-6-phenyl-phenanthridinium; Jodid；5-Methyl-6-phenylphenanthridin-5-ium iodide；5-methyl-6-phenylphenanthridin-5-ium;iodide
• CAS: 6338-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N*I
• 分子量: 397.258
• InChiKey: JNFXURQOJJUEDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-phenyl-phenanthridinium; iodide 在 硼氘化钠 作用下， 生成 [6-2H]-5-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中动力学同位素效应的常温和反常温度相关性的转换和起源

  摘要：

  氢化物从取代的5-甲基-6-苯基-5,6-二氢菲啶（G-PDH）转移至噻吨基（TX +）中的氢化物反应中，取代基对动力学同位素效应（KIE）的温度依赖性的影响检查了乙腈，结果表明，可以通过调节氢化物供体分子中取代基的性质来转换KIE对氢化物转移反应的温度依赖性。通常，吸电子基团可使KIE具有正常的温度依赖性，而给电子基团可使KIE具有异常的温度依赖性。氢化物从G-PDH到TX +转移的可能途径的热力学分析乙腈中的H 2 O表明，无论取代基是吸电子基团还是供电子基团，反应中氢化物阴离子的转移都是通过一致的一步机制进行的。但是，对氢化物转移反应进行的哈米特型自由能分析研究表明，一致的一步式氢化物转移并非源于基本的化学反应。通过使用根据氢化物转移的多级机理形成的动力学方程来模拟不同温度下氢化物转移反应的KIE实验值，其中包括可返回的电荷转移络合物作为反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3005952
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-6-phenyl-phenanthridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  弱耦合系统中的Pourbaix图：涉及acridinol和phenththridinol假碱基的案例研究

  摘要：

  使用2,7-二甲基-9-羟基-9-苯基-10-甲苯基-9,10-二氢ac啶（AcrOH）和6-苯基菲啶醇（6,3-二甲基9啶）研究了弱耦合有机假碱中质子耦合电子转移（PCET）的热力学。 PheOH）作为模型化合物。使用氧化电势和pK a构建了两种模型化合物的Pourbaix图值分别从循环伏安法和光度滴定法获得。我们的比较研究表明，在PCET过程的热力学上，使氧化还原活性-N中心更接近于-OH功能非常重要：PheOH的pH值范围更广（pH = 2.8至13.3），其中醇和相应的烷氧基激进分子有望在解决方案中共存。该结果表明，在类似于PheOH的假碱基中更可能发现协同机制。热化学数据还表明，如果将水用作质子受体，则无法实现协同的PCET机制：假设pK a当水合氢离子的浓度为-1.7时，以PheOH或AcrOH为质子/电子供体，以水为质子受体的PCET有望遵循逐步的ET / PT机理。版权所有©2015

  DOI：

  10.1002/poc.3516

文献信息

• Pourbaix diagrams in weakly coupled systems: a case study involving acridinol and phenanthridinol pseudobases
  作者：Janitha Walpita、Xin Yang、Renat Khatmullin、Hoi Ling Luk、Christopher M. Hadad、Ksenija D. Glusac

  DOI：10.1002/poc.3516

  日期：2016.4

  transfer (PCET) in weakly coupled organic pseudobases was investigated using 2,7‐dimethyl‐9‐hydroxy‐9‐phenyl‐10‐tolyl‐9,10‐dihydroacridine (AcrOH) and 6‐phenylphenanthridinol (PheOH) as model compounds. Pourbaix diagrams for two model compounds were constructed using the oxidation potentials and the pKa values obtained, respectively, from cyclic voltammetry and photometric titrations. Our comparative

  使用2,7-二甲基-9-羟基-9-苯基-10-甲苯基-9,10-二氢ac啶（AcrOH）和6-苯基菲啶醇（6,3-二甲基9啶）研究了弱耦合有机假碱中质子耦合电子转移（PCET）的热力学。 PheOH）作为模型化合物。使用氧化电势和pK a构建了两种模型化合物的Pourbaix图值分别从循环伏安法和光度滴定法获得。我们的比较研究表明，在PCET过程的热力学上，使氧化还原活性-N中心更接近于-OH功能非常重要：PheOH的pH值范围更广（pH = 2.8至13.3），其中醇和相应的烷氧基激进分子有望在解决方案中共存。该结果表明，在类似于PheOH的假碱基中更可能发现协同机制。热化学数据还表明，如果将水用作质子受体，则无法实现协同的PCET机制：假设pK a当水合氢离子的浓度为-1.7时，以PheOH或AcrOH为质子/电子供体，以水为质子受体的PCET有望遵循逐步的ET / PT机理。版权所有©2015
• Conversion and Origin of Normal and Abnormal Temperature Dependences of Kinetic Isotope Effect in Hydride Transfer Reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Xiu-Tao Li、Su-Hui Han、Lian-Rui Mei

  DOI：10.1021/jo3005952

  日期：2012.5.18

  one-step hydride transfer is not due to an elementary chemical reaction. The experimental values of KIE at different temperatures for the hydride transfer reactions were modeled by using a kinetic equation formed according to a multistage mechanism of the hydride transfer including a returnable charge-transfer complex as the reaction intermediate; the real mechanism of the hydride transfer and the root

  氢化物从取代的5-甲基-6-苯基-5,6-二氢菲啶（G-PDH）转移至噻吨基（TX +）中的氢化物反应中，取代基对动力学同位素效应（KIE）的温度依赖性的影响检查了乙腈，结果表明，可以通过调节氢化物供体分子中取代基的性质来转换KIE对氢化物转移反应的温度依赖性。通常，吸电子基团可使KIE具有正常的温度依赖性，而给电子基团可使KIE具有异常的温度依赖性。氢化物从G-PDH到TX +转移的可能途径的热力学分析乙腈中的H 2 O表明，无论取代基是吸电子基团还是供电子基团，反应中氢化物阴离子的转移都是通过一致的一步机制进行的。但是，对氢化物转移反应进行的哈米特型自由能分析研究表明，一致的一步式氢化物转移并非源于基本的化学反应。通过使用根据氢化物转移的多级机理形成的动力学方程来模拟不同温度下氢化物转移反应的KIE实验值，其中包括可返回的电荷转移络合物作为反应中间体。