nootkatene | 5090-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatene
• 英文别名: (2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene；(2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 5090-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: RSKODCFDTXJUBN-NFAWXSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatene 在 air 作用下， 生成 (+)-香柏酮
  参考文献：
  名称：

  益智草果实中的倍半萜类化合物及其抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  十四倍半萜是从果实中分离益智 木麻黄。根据NMR分析（1 H，13 C，DEPT，1 H，1 H‐COSY，HMQC，HMBC和NOESY）阐明了它们的结构，并确定为12‐nornootkaton‐6‐en‐11‐one（3）， （+）-（3 S，4a S，5 R）-2,3,4,4a，5,6-六氢-3-异丙烯基-4a，5-二甲基-1,7-萘醌（5），Nootkatene（6），9 β -hydroxynootkatone（7），2 β羟基δ -cadinol（8），4-异丙基-6-甲基-1-四氢萘酮（11），羟乙酮E（12），羟乙酮D（13），羟乙二烯B（15），羟乙酮A（16），羟乙丙醇E（17），（9 E）-hu草烯-2,3; 6,7-二环氧化合物（18），芥菜酮（20）和耻骨酮（21）。其中，3是一个新的norsesquiterpenoid，8是一个新的天然产物，和5，6，11，20，21是从分离A

  DOI：

  10.1002/hlca.201300234
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以56%的产率得到nootkatene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• Fragrant sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85039-t

  日期：1993.7

  Abstract Two new sesquiterpene aldehydes, (−)-selina-3,11-dien-14-al and (+)-selina-4,11-dien-14-al, methyl ester derivatives of three new sesquiterpene carboxylic acids, (−)-methyl selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, and (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate, and a new nor-sesquiterpene ketone, (+)-1,5-epoxy-nor-ketoguaiene, have been isolated from Aquilaria agallocha

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。
• Davies, Alwyn G.; Davison, Ian G. E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 825 - 830
  作者：Davies, Alwyn G.、Davison, Ian G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalysed highly selective reduction–elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3,5-dienes in water
  作者：Jide Li、Weiping Tang、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/c9gc00654k

  日期：——

  Steroidal 3,5-diene is an important structural motif in steroid drugs. In this report, an iridium-catalyzed reduction–elimination of readily available steroidal 4-en-3-ones is realized to prepare steroidal 3,5-dienes. At a low catalyst loading (S/C = 200), heating 4-en-3-ones in a water-mixed organic solvent with formic acid without inert atmosphere protection afforded the desired 3,5-dienes in moderate

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。
• Sesquiterpenoids from the Fruits of<i>Alpinia oxyphylla</i>and Their Anti-Acetylcholinesterase Activity
  作者：Ping Chen、Pei-Pei Wang、Ze-Zhao Jiao、Lan Xiang

  DOI：10.1002/hlca.201300234

  日期：2014.3

  norsesquiterpenoid, 8 was a new natural product, and 5, 6, 11, 20, 21 were isolated from A. oxyphylla for the first time. Twenty sesquiterpenoids, 1–5 and 7–21, were investigated for their in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities, including previously isolated seven sesquiterpenoids from A. oxyphylla, (11S)‐12‐chloronootkaton‐11‐ol (1), (11R)‐12‐chloronootkaton‐11‐ol (2), nootkatone

  十四倍半萜是从果实中分离益智 木麻黄。根据NMR分析（1 H，13 C，DEPT，1 H，1 H‐COSY，HMQC，HMBC和NOESY）阐明了它们的结构，并确定为12‐nornootkaton‐6‐en‐11‐one（3）， （+）-（3 S，4a S，5 R）-2,3,4,4a，5,6-六氢-3-异丙烯基-4a，5-二甲基-1,7-萘醌（5），Nootkatene（6），9 β -hydroxynootkatone（7），2 β羟基δ -cadinol（8），4-异丙基-6-甲基-1-四氢萘酮（11），羟乙酮E（12），羟乙酮D（13），羟乙二烯B（15），羟乙酮A（16），羟乙丙醇E（17），（9 E）-hu草烯-2,3; 6,7-二环氧化合物（18），芥菜酮（20）和耻骨酮（21）。其中，3是一个新的norsesquiterpenoid，8是一个新的天然产物，和5，6，11，20，21是从分离A