nootkatene | 5090-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatene
• 英文别名: (2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene；(2R,8R,8aS)-8,8a-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 5090-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: RSKODCFDTXJUBN-NFAWXSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatene 在 air 作用下， 生成 (+)-香柏酮
  参考文献：
  名称：

  益智草果实中的倍半萜类化合物及其抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  十四倍半萜是从果实中分离益智 木麻黄。根据NMR分析（1 H，13 C，DEPT，1 H，1 H‐COSY，HMQC，HMBC和NOESY）阐明了它们的结构，并确定为12‐nornootkaton‐6‐en‐11‐one（3）， （+）-（3 S，4a S，5 R）-2,3,4,4a，5,6-六氢-3-异丙烯基-4a，5-二甲基-1,7-萘醌（5），Nootkatene（6），9 β -hydroxynootkatone（7），2 β羟基δ -cadinol（8），4-异丙基-6-甲基-1-四氢萘酮（11），羟乙酮E（12），羟乙酮D（13），羟乙二烯B（15），羟乙酮A（16），羟乙丙醇E（17），（9 E）-hu草烯-2,3; 6,7-二环氧化合物（18），芥菜酮（20）和耻骨酮（21）。其中，3是一个新的norsesquiterpenoid，8是一个新的天然产物，和5，6，11，20，21是从分离A

  DOI：

  10.1002/hlca.201300234
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以56%的产率得到nootkatene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• Fragrant sesquiterpenes from agarwood
  作者：Masakazu Ishihara、Tomoyuki Tsuneya、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85039-t

  日期：1993.7

  Abstract Two new sesquiterpene aldehydes, (−)-selina-3,11-dien-14-al and (+)-selina-4,11-dien-14-al, methyl ester derivatives of three new sesquiterpene carboxylic acids, (−)-methyl selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, and (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate, and a new nor-sesquiterpene ketone, (+)-1,5-epoxy-nor-ketoguaiene, have been isolated from Aquilaria agallocha

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。
• Davies, Alwyn G.; Davison, Ian G. E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 825 - 830
  作者：Davies, Alwyn G.、Davison, Ian G. E.

  DOI：——

  日期：——