2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8-phenylthio-8-(trimethylsilyl)bicyclo<5.1.0>oct-2-ene | 152566-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8-phenylthio-8-(trimethylsilyl)bicyclo<5.1.0>oct-2-ene
• CAS: 152566-48-8
• 化学式: C₃₃H₄₂OSSi₂
• 分子量: 542.933
• InChiKey: WHCNZFHYETWEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8-phenylthio-8-(trimethylsilyl)bicyclo<5.1.0>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 作用下， 反应 3.42h， 生成 (E)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-cyclopentacycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilane 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8-phenylthio-8-(trimethylsilyl)bicyclo<5.1.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037