3-[(3R,5R)-1-formyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidine-1-carbaldehyde | 121330-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(3R,5R)-1-formyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidine-1-carbaldehyde
• CAS: 121330-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: CNBKNYWYYLOUQC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R,5R)-1-formyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidine-1-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以84.9%的产率得到N-formyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-cis-4-azido-D-prolinol 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 3-[(3R,5R)-1-formyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015

文献信息

• NG, KAM-MUI EVA;ORGEL, LESLIE E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1754-1757
  作者：NG, KAM-MUI EVA、ORGEL, LESLIE E.

  DOI：——

  日期：——