N-tosyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol | 121421-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
• 英文别名: 1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121421-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 379.437
• InChiKey: FLPLMLYEDPYYMZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cyanoethyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tosyl-cis-4-(thymin-1-yl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  胸苷碳环类似物中的3'-CH基被氮取代。

  摘要：

  我们制备了（4R）-4-胸苷基-D-脯氨醇，它是3'-脱氧胸苷的类似物，其中的糖已被D-脯氨醇代替。该强碱性仲胺已转化为相应的羟胺，它是胸苷或2'-脱氧木呋喃糖基胸腺嘧啶的类似物。我们还合成了许多简单的胺衍生物，以测试其对单纯疱疹1（HSV-1），人免疫缺陷病毒1（HIV-1）和人肿瘤细胞系的体外活性。在这些化合物中，羟胺12被证明对乳腺，结肠和肺源性人类肿瘤细胞系具有活性，IC50值分别为0.08、14.02和6.91 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00128a015

文献信息

• NG, KAM-MUI EVA;ORGEL, LESLIE E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1754-1757
  作者：NG, KAM-MUI EVA、ORGEL, LESLIE E.

  DOI：——

  日期：——