Ethyl 3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate | 110114-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 110114-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XZGCHCGWXNDTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate 、 二甲氨基三氟化硫 反应 0.42h， 以56%的产率得到Ethyl 3-[3-(difluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Propanoic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors

  摘要：

  该结构的化合物是一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；包括这些化合物的药用活性组合物；以及利用这些化合物控制或预防涉及α4β1的疾病状态的用途也被披露。

  公开号：

  US06723711B2
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 3-(2-hydroxyethyl)-1-((1-(2-hydroxyethyl)pyridin-1-ium-3-yl)methyl)-1H-imidazolium bromide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到Ethyl 3-(3-formylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  柔性的咪唑鎓盐，可在好氧条件下原位应用在钯催化的丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应中

  摘要：

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％

  DOI：

  10.1002/aoc.3503

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Imidazolyl-Functionalized Ordered Mesoporous Polymer from Nanocasting as an Effective Support for Highly Dispersed Palladium Nanoparticles in the Heck Reaction
  作者：Babak Karimi、Mohammad Reza Marefat、Maliheh Hasannia、Pari Fadavi Akhavan、Fariborz Mansouri、Zahra Artelli、Fariba Mohammadi、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201600630

  日期：2016.8.8

  FTIR spectroscopy. The material, which benefits from the use of entrapped ionic liquid in the prepared polymer matrix in combination with its ordered mesoporous structure, is an excellent environment for the stabilization of highly dispersed Pd nanoparticles to result in a recyclable catalyst system with a significant activity in the Heck coupling reaction of aryl halides. The presence of well‐distributed

  新型的咪唑基官能化的有序介孔交联聚合物是通过将离子液体3-苄基-1-乙烯基-1 H-咪唑鎓溴化物与二乙烯基苯作为交联剂，偶氮二异丁腈在自由基存在下共聚而制备的硅烷化的SBA-15作为硬模板。该材料的特征在于N 2。吸附-解吸分析，TEM，热重分析，元素分析和FTIR光谱。该材料得益于在制备的聚合物基质中使用截留的离子液体及其有序的介孔结构，是稳定高分散Pd纳米颗粒以形成可循环使用的催化剂体系的极佳环境，该体系具有良好的催化活性。芳基卤化物的Heck偶联反应。聚合物骨架中咪唑官能团的分布均匀可能是导致Pd纳米粒子在整个介孔结构中相对均匀且接近原子级分布的原因，并防止了反应过程中Pd的团聚，从而导致了高耐久性，高稳定性，以及良好的催化剂循环特性。
• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Functionalization by Noncovalent H-Bonding Interaction
  作者：Guoshuai Li、Yifei Yan、Pengfei Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02974

  日期：2021.8.20

  conventional directing template strategies via a covalent binding to the substrates are always hindered by prior stoichiometric installation and removal of the directing groups. Herein, we report a palladium-catalyzed meta-selective C–H olefination of aromatic carbonyl compounds by noncovalent hydrogen-bonding interaction. N,N′-Substituted ureas were engineered to serve as a H-bonding donor for binding

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。
• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％