methyl (1R,4R,5R)-3-acetoxymethyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate | 1598377-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,4R,5R)-3-acetoxymethyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate
• CAS: 1598377-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: QBFFATUHAMBAEG-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,5R)-3-acetoxymethyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1R,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-hydroxymethylcyclohex-2-en-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在基于抑制剂的结构设计中探索II型脱氢喹啉酶的水结合口袋

  摘要：

  据报道，结构和计算研究探索了针对II型脱氢喹啉酶（DHQ2）酶的抑制剂的基于结构的设计中的WAT1结合口袋。结核分枝杆菌DHQ2的晶体结构与四种已报道的化合物复述。在所报告的晶体结构中，必需精氨酸的胍基和抑制剂之一的羧酸根基团之间观察到的静电相互作用支持了该精氨酸最近被建议的作用，其作为触发产物从活性位释放的残基。结构和分子动力学模拟研究的结果表明，通过促进与WAT1和位于该口袋中的残基的相互作用，更重要的是，通过避免配体占据WAT1结合口袋的情况，抑制力得到了支持。新的见解可用于在抑制剂的基于结构的设计中获得优势。

  DOI：

  10.1021/jm500175z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6R,8aR)-8-(bromomethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-((trimethylsilyl)oxy)-2,3,4a,5,6,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl (1R,4R,5R)-3-acetoxymethyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在基于抑制剂的结构设计中探索II型脱氢喹啉酶的水结合口袋

  摘要：

  据报道，结构和计算研究探索了针对II型脱氢喹啉酶（DHQ2）酶的抑制剂的基于结构的设计中的WAT1结合口袋。结核分枝杆菌DHQ2的晶体结构与四种已报道的化合物复述。在所报告的晶体结构中，必需精氨酸的胍基和抑制剂之一的羧酸根基团之间观察到的静电相互作用支持了该精氨酸最近被建议的作用，其作为触发产物从活性位释放的残基。结构和分子动力学模拟研究的结果表明，通过促进与WAT1和位于该口袋中的残基的相互作用，更重要的是，通过避免配体占据WAT1结合口袋的情况，抑制力得到了支持。新的见解可用于在抑制剂的基于结构的设计中获得优势。

  DOI：

  10.1021/jm500175z