2-<1-(citronellylthio)-3,7-dimethyl-6-octenyl>-4-methylphenol | 127567-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<1-(citronellylthio)-3,7-dimethyl-6-octenyl>-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[1-(3,7-dimethyloct-6-enylsulfanyl)-3,7-dimethyloct-6-enyl]-4-methylphenol
• CAS: 127567-82-2
• 化学式: C₂₇H₄₄OS
• 分子量: 416.712
• InChiKey: ATXCFJSVLPZISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(citronellylthio)-3,7-dimethyl-6-octenyl>-4-methylphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(6aS,10aS)-2,6,6,9-Tetramethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Tsutomu; Inoue, Seiichi; Sato, Kikumasa, Chemistry Letters, 1990, p. 55 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 di(3,7-dimethyl-6-octenyl)sulfide 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-<1-(citronellylthio)-3,7-dimethyl-6-octenyl>-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1647-1652
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1062-1068
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——