2,4-diphenyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 56807-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-pyrimido<4,5-b>indol
• CAS: 56807-26-2
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: IOFMUMNLYMVWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4,9-triphenyl-6-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  [FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（1）。这些化合物适用于电子设备，特别是包括这些化合物的有机电致发光器件。在某些实施例中，这些化合物被用作荧光或磷光发射体的基质材料，同时也可用作阻挡正空穴或电子传输。

  公开号：

  WO2017186760A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,4-diphenyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的一锅多组分级联反应选择性地获得3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b ]吲哚或9 H-吡啶基[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00239

文献信息

• Base-promoted aerobic oxidative synthesis of fused 1,3,5-triazines under metal-free conditions
  作者：Jinjin Chen、Zhaozhao Sun、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02691c

  日期：——

  An efficient base-promoted aerobic oxidation reaction for the synthesis of fused 1,3,5-triazines from 2-aminobenzimidazoles, aromatic aldehydes, and ammonium iodide has been developed. In this multi-component protocol, ammonium iodide served as a convenient nitrogen source and four C–N bonds were formed in one pot under metal-free conditions.

  已经开发了一种有效的碱促进的需氧氧化反应，用于由2-氨基苯并咪唑，芳族醛和碘化铵合成稠合的1,3,5-三嗪。在此多组分方案中，碘化铵是一种方便的氮源，在无金属的条件下在一个锅中形成了四个C–N键。
• A Novel and Simple Synthesis of 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2007-1000872

  日期：2008.1

  A novel synthesis of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles is described from a simple microwave-assisted reaction between oxindoles and aryl nitriles under solvent-free conditions in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，通过羰基吲哚和芳基腈之间的简单微波辅助反应，描述了一种 9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚的新型合成方法，收率从良好到极佳。
• 一种9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚类化合物的合成 方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104804002B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚类化合物的合成方法，将1‑溴‑2‑（2,2‑二溴乙烯基）苯或其衍生物、氨水和醛类化合物溶于有机溶剂中，然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂，在空气存在下于60‑100℃反应制得9H‑嘧啶[4,5‑b]吲哚类化合物。本发明合成过程为一锅多组分串联反应，操作简便，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，为9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• BOROVIK V. P.; IVANOVSKAYA L. YU.; MAMAEV V. P., IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1977, HO 14, CEP. XIM. N., VYP. 6, 110-114
  作者：BOROVIK V. P.、 IVANOVSKAYA L. YU.、 MAMAEV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3448866B1

  公开（公告）日：2020-06-17