ethyl (S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate | 96720-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl (E)-(S)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate；ethyl (E,5S)-5,6-dihydroxyhex-2-enoate
• CAS: 96720-08-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: RDIGZWHKCLJURG-MZTFZBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Homoallylic chiral induction in the synthesis of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans by iodoetherification. Synthetic scope and chiral induction mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-O-isopropylidene-(S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以332.2 mg的产率得到ethyl (S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x

文献信息

• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。
• Synthetic utility of chiral tetrahydrofurans: Preparation of (1R, 3R, 5S)-1, 3-dimethyl-2, 9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Yvan Guindon、Yves St. Denis、Sylvain Daigneault、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84226-4

  日期：1986.1

  The use of the iodoetherification reaction for the selective preparation of optically active -2,4-disubstituted tetrahydrofurans and the use of the latter compounds as precursors of -1,3-diols is exemplified in the synthesis of (1R, 3R, 5S)--1,3-Dimethyl-2,9-Dioxabicyclo [3.3.1]nonane().

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。
• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。
• Formal Synthesis of (+)-Brefeldin A:  Application of a Zinc-Mediated Ring Expansion Reaction
  作者：Weimin Lin、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0701379

  日期：2007.6.1

  formal synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished through a synthetic approach that relied upon three keys steps. The five-membered ring was generated in a stereocontrolled fashion through application of a tandem conjugate addition-intramolecular cyclization method developed by Toru. Ring-closing metathesis provided access to a twelve-membered β-keto lactone, which was ring-expanded to the α,β-unsaturated-γ-keto

  （+）-布雷菲德菌素A的有效形式合成是通过依赖于三个关键步骤的合成方法完成的。五元环是通过应用Toru开发的串联共轭加成-分子内环化方法以立体控制方式生成的。闭环复分解提供了进入十二元β-酮内酯的途径，该β-酮内酯通过类胡萝卜素锌介导的反应环膨胀成α，β-不饱和-γ-酮内酯。先前已经报道了该内酯向（+）-布雷菲德菌素A的转化。
• Symmetrical alkoxysilyl ethers. A new class of alcohol-protecting groups. Preparation of tert-butoxydiphenylsilyl ethers
  作者：John W. Gillard、Rejean Fortin、Howard E. Morton、Christiane Yoakim、Claude A. Quesnelle、Sylvain Daignault、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo00246a038

  日期：1988.5