alloocimene | 135500-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: alloocimene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,4,6-octatriene；2,6-dimethylhexa-2,4,6-triene；2,6-dimethyl-octa-2,4,6-triene
• CAS: 135500-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GQVMHMFBVWSSPF-TUDXIOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alloocimene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 对苯二酚 作用下， 反应 75.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-(2,2-Dichloro-3,3-dimethyl-cyclopropyl)-4,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PMR study of the three-dimensional structure of stereoisomeric adducts of cis-alloocimene with acrylonitrile and their cyclization products with dichlorocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957068

文献信息

• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Diels-Alder modification of monoterpenes and Alder-ene synthesis involving 3-methyl-3-cyanocyclopropene
  作者：R. V. Ashirov、S. A. Appolonova、V. V. Plemenkov

  DOI：10.1007/s10600-006-0174-7

  日期：2006.7

  Monoterpene derivatives with a cyclopropane moiety in the molecule were prepared by reactions of 3-methyl-3-cyanocyclopropene with several monoterpenes and terpenoids (β-myrcene, neoalloocimene, alloocimene, β-pinene, carvone). They were formed using the Diels-Alder reaction, Alder-ene synthesis, conjugated Alder-ene addition, and Diels-Alder cyclization.

  分子中带有环丙烷部分的单萜衍生物是通过 3-甲基-3-氰基环丙烯与几种单萜和萜类化合物（β-月桂烯、新别罗勒烯、别罗勒烯、β-蒎烯、香芹酮）反应制备的。它们是通过狄尔斯-阿尔德反应、阿尔德烯合成、共轭阿尔德烯加成和狄尔斯-阿尔德环化形成的。
• Novel and Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Benzaldehyde with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Kazufumi Shibata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja973847c

  日期：1998.4.1
• Koerner von Gustorf,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 719, p. 1 - 10
  作者：Koerner von Gustorf,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Volcho, K. P.; Tatarova, L. E.; Korchagina, D. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.1, p. 683 - 694
  作者：Volcho, K. P.、Tatarova, L. E.、Korchagina, D. V.、Salakhutdinov, N. F.、Aul'chenko, I. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——