[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-fluoro-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate | 120615-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-fluoro-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120615-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₉FNO₁₀P
• 分子量: 387.256
• InChiKey: ASRILWBKERLCKX-CSYMLDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-fluoro-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate 、 uridine 5'-monophosphate morpholidate 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetoxy-6-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-3-fluorotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 189.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-fluoro-6-phosphonooxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基）二磷酸酯和尿苷5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-α-的合成d-吡喃吡喃糖基）二磷酸酯

  摘要：

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80007-7

文献信息

• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 77-85
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——