2-allyloxy-4-amino-5-chlorobenzoic acid | 107429-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-4-amino-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-2-(2-propenyloxy)benzoic acid；4-amino-5-chloro-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 107429-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: QMBYKMCTUXPBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-4-amino-5-chlorobenzoic acid 、 1-azabicyclo[3.2.1]octan-5-methanamine 生成 4-Amino-N-(1-azabicyclo[3.2.1]oct-5-ylmethyl)-5-chloro-2-(2-propenyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic carboxylic acid amides and esters of azabicyclic compounds

  摘要：

  小说1-azabicyclo [3.2.1]octan-5-ylmethyl和1-azabicyclo [3.3.1]nonan-5-ylmethyl胺和醇与芳香族羧酸偶联，获得具有以下公式的化合物：##STR1##其中X为--O--或--NH--，n为1或2，这些化合物在增加胃动力，预防抗癌治疗引起的呕吐和呕吐，焦虑，某些心律失常和由于血清素失衡引起的疾病方面有用。

  公开号：

  US05190953A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-allyloxy-4-amino-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941

文献信息

• Benzamides and therapeutic use thereof
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France

  公开号：US04703055A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  The invention concerns novel benzamides and their pharmacologically acceptable salts which are useful as gastromotor agents and correspond to the following general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 is lower alkyl, lower alkenyl or a hydrogen atom; R.sub.2 is alkyl, lower alkenyl, benzyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl or a hydrogen atom; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 each are lower alkyl or a hydrogen atom, and X is a halogen atom.

  本发明涉及新颖的苯甲酰胺及其药理学上可接受的盐，它们作为胃肠动力药有效，并且符合以下通式(I)：##STR1## 其中：R1是低级烷基，低级烯基或氢原子；R2是烷基，低级烯基，苄基，环烷基烷基，环烯基烷基或氢原子；R3，R4，R5，R6，R7和R8各自是低级烷基或氢原子，X是卤素原子。
• Carbocyclic carboxylic acid amides and esters of azabicyclic compounds
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05244907A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Novel 1-azabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl and 1-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-ylmethyl amines and alcohols are coupled with aryl carboxylic acids to obtain compounds having the formula: ##STR1## wherein X is --O-- or --NH-- and n is 1 or 2 which are useful in increasing gastric motility, in preventing emesis and emesis caused by anticancer treatments, anxiety, certain arrhythmias, and disorders caused by serotonin imbalances.

  小说1-azabicyclo[3.2.1]octan-5-ylmethyl和1-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-ylmethyl胺和醇与芳香族羧酸偶联，得到具有以下式子的化合物：##STR1## 其中X为--O--或--NH--，n为1或2，这些化合物有助于增加胃动力，预防由抗癌治疗、焦虑、某些心律失常和由血清素失衡引起的疾病引起的呕吐和呕吐。
• Nouveaux ortho-anisamides, leur procédé d'obtention et leurs applications thérapeutiques
  申请人：Laboratoires DELAGRANGE, Société Anonyme

  公开号：EP0236646B1

  公开（公告）日：1990-10-10
• US4703055A
  申请人：——

  公开号：US4703055A

  公开（公告）日：1987-10-27
• US5137895A
  申请人：——

  公开号：US5137895A

  公开（公告）日：1992-08-11