(3aS*,6R*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole | 111923-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS*,6R*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• CAS: 111923-10-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: KKDDBQUAWUIGQI-WWPVKYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,6R*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 在 盐酸 、 甲醇 、 聚合甲醛 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 反应 8.17h， 生成 (+)-buphanisine
  参考文献：
  名称：

  （±）-可琳碱和（±）-布啡烷碱的总合成

  摘要：

  简明的总生物碱（±）-可瑞宁（1）和（±）-布芬尼辛（2）的总合成已通过一种策略完成，该策略的特点是应用了在羰基中心修饰季碳的通用程序关键中间体4,4-二取代的环己烯酮的构建7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95766-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,6S*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3aS*,6R*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-methoxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-crinine and (.+-.)-buphanisine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a011