(3'aR,4'aR,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-one | 1027036-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,4'aR,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-one
• CAS: 1027036-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: DWNBOLLTMZPVLK-GLIGQWPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,4'aR,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3'aR,4'aR,5'R,6'R,8'aS,9'aS)-5'-ethenyl-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5',6'-diol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,4'aS,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-one 在 Oxone 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3'aR,4'aR,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-6'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0

文献信息

• Synthesis of the CD ring in taxol from (S)-(+)-carvone
  作者：Tony K.M Shing、Chi M Lee、Ho Y Lo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01802-0

  日期：2001.11

  The tricycle 16 containing a functionalized CD ring is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。