(E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3-aminophenyl)but-3-enoic acid | 945034-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3-aminophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-aminophenyl)-3-methoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 945034-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: BZBNNDKBTDYYPP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3-aminophenyl)but-3-enoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 5-amino-4-hydroxy-2-naphthoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/149782

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)but-3-enoic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3-aminophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）的羧基类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900459

文献信息

• SELECTIVE INHIBITORS FOR TRANSFERASES
  申请人：Reinberg Danny

  公开号：US20090306201A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A pharmaceutical composition comprising a compound of formula I or II and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods for treating a proliferative disorder mediated by a methyl transferase comprising administering an anti-proliferative effective amount of the compound of formula I or II are also presented.

  一种药物组合物，包括公式I或II的化合物和药用载体。还提供了通过给予公式I或II化合物的抗增殖有效量来治疗由甲基转移酶介导的增殖性疾病的方法。
• Highly efficient synthesis and chemical separation of 5-amino- and 7-amino-4-hydroxy-2-naphthoic acids
  作者：Sabrina Castellano、Ciro Milite、Pietro Campiglia、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.040

  日期：2007.7

  5-Amino- and 7-amino-4-hydroxy-2-naphthoic acids were synthesized for the first time via a microwave-assisted pathway. The separation of the two isomers was then conveniently achieved by exploiting their different reactivities with CDI (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS FOR TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLÉCTIFS POUR LES TRANSFÉRASES
  申请人：UNIV NEW JERSEY MED

  公开号：WO2007149782A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] A pharmaceutical composition comprising a compound of formula I or II and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods for treating a proliferative disorder mediated by a methyl transferase comprising administering an anti-proliferative effective amount of the compound of formula I or II are also presented.
  [FR] La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant un composé de formule I ou II et un vecteur pharmaceutiquement acceptable. La présente invention concerne également des procédés de traitement d'un trouble prolifératif induit par une méthyle transférase comprenant l'administration d'une quantité efficace anti-proliférative du composé de formule I ou II.
• WO2007/149782
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Carboxy Analogues of Arginine Methyltransferase Inhibitor 1 (AMI-1)
  作者：Sabrina Castellano、Ciro Milite、Rino Ragno、Silvia Simeoni、Antonello Mai、Vittorio Limongelli、Ettore Novellino、Ingo Bauer、Gerald Brosch、Astrid Spannhoff、Donghang Cheng、Mark T. Bedford、Gianluca Sbardella

  DOI：10.1002/cmdc.200900459

  日期：——

  Here we report the synthesis of a number of compounds structurally related to arginine methyltransferase inhibitor 1 (AMI‐1). The structural alterations that we made included: 1) the substitution of the sulfonic groups with the bioisosteric carboxylic groups; 2) the replacement of the ureidic function with a bis‐amidic moiety; 3) the introduction of a N‐containing basic moiety; and 4) the positional

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。