1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮 | 23870-03-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮
• 中文别名: 6,7-二氢-1-苯基吲哚-4(5H)-酮；6,7-二氢-1-苯基吲哚-4(5H)-ON
• 英文名称: 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-on；6,7-Dihydro-1-phenylindol-4(5H)-on；1-phenyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 23870-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ITWRMHYPDWFLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Dioxocyclohexyl)acetaldehyde 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341

文献信息

• Copper-mediated N-arylation of electron-deficient pyrroles and indoles
  作者：Henri Bekolo

  DOI：10.1139/v06-187

  日期：2007.1.1

  We have found that it is possible to N-arylate electron-deficient pyrroles and indoles having no carbonyl group α to the nitrogen ring in good to excellent yields under the Chan and Lam conditions using N-Ethyldiisopropylamine (DIEA) base as a substitute for triethylamine (TEA) and pyridine.Key words: cupric acetate, arylboronic acid, N-arylation, pyrroles, indoles.

  我们发现，使用 N-乙基二异丙基胺 (DIEA) 碱替代三乙胺 (TEA) 和吡啶，可以在 Chan 和 Lam 条件下对氮环α上没有羰基的缺电子吡咯和吲哚进行 N-芳基化反应，并获得良好甚至极佳的产率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qian-Ru Zhang、Chuan-Hua Qu、Xun-Hao Sun、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol400537b

  日期：2013.4.19

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.
• Microwave-assisted synthesis of tetrahydroindoles
  作者：Leonarda Piras、Chiara Ghiron、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.114

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of tetrahydroindoles with different substituents in position I is described. Microwave-assisted aminolysis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran With different primary amines gives the corresponding tetrahydroindoles in few minutes. All attempts to use microwave dielectric heating to reduce the time required for preparation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, starting from 1,3-cyclohexandione were on the other hand unsuccessful, demonstrating that in some cases, long time conventional heating may be superior to microwaves. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PALMER M. H.; LEITCH D. S.; GREENHALGH C. W., TETRAHEDRON 1978, 34, NO 7, 1015-1021
  作者：PALMER M. H.、 LEITCH D. S.、 GREENHALGH C. W.

  DOI：——

  日期：——