3-{5-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-4-aminopyrimidin-2-yl}-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 540134-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-{5-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-4-aminopyrimidin-2-yl}-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(2-Fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-5-(1-prop-2-enoxycyclopropyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 540134-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₆O
• 分子量: 416.458
• InChiKey: YEVJXWNVMMPCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-4-aminopyrimidin-2-yl}-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到(Z)-3-(4-amino-5-{1-[(1-propenyl)oxy]cyclopropyl}pyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 kerosene 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-{5-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-4-aminopyrimidin-2-yl}-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093