N-Cbz-D-Ser[N-Cbz-D-Ser(N-Me-Boc-L-Val)-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val]-L-Pip-Gly-Sar allyl ester | 1515605-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-D-Ser[N-Cbz-D-Ser(N-Me-Boc-L-Val)-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val]-L-Pip-Gly-Sar allyl ester
• CAS: 1515605-92-1
• 化学式: C₆₄H₉₂N₁₀O₁₉
• 分子量: 1305.49
• InChiKey: OFORJNKYWARZRP-OTAUDQHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  344.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-Ser[N-Cbz-D-Ser(N-Me-Boc-L-Val)-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val]-L-Pip-Gly-Sar allyl ester 在 盐酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 sandramycin
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰肌氨酸 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三光气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-Cbz-D-Ser[N-Cbz-D-Ser(N-Me-Boc-L-Val)-L-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val]-L-Pip-Gly-Sar allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m