allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 219814-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: I(2)-D-Glucopyranoside, 2-propen-1-yl 2-(acetylamino)-6-azido-2,6-dideoxy-, 3,4-diacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(azidomethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 219814-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₇
• 分子量: 370.362
• InChiKey: MFCFSJBKDITXAM-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-N-acetyl-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成C-4上具有氨基甲酰基甲基的N-乙酰神经氨酸类似物，作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。

  摘要：

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00258-4