2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile | 796968-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 796968-53-1
• 化学式: C₈H₅FINO
• 分子量: 277.037
• InChiKey: XXIOIWWZFZQUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含吲唑基的羟肟酸衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有通式(Ⅰ)所示的化合物，其可药用盐、水合物或前药，及其在制备预防和/或治疗由酪氨酸激酶和/或组蛋白去乙酰化酶介导的疾病的药物中的应用，该化合物能够针对多种靶点(尤其是组蛋白去乙酰化酶1、组蛋白去乙酰化酶6、两种酪氨酸激酶(血管内皮细胞生长因子受体及血小板衍生生长因子受体))同时起到较好抑制作用，有望用于恶性肿瘤的治疗中。

  公开号：

  CN116535359A
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzamide 、 氯化亚砜 在 氮气 、 water ice 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 2.50 g (89%) of 2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile as brown solid的产率得到2-fluoro-6-iodo-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Indazole and benzisoxazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040235892A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] INDAZOLE, BENZISOXAZOLE, AND BENZISOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE INDAZOLE, BENZISOXAZOLE ET BENZISOTHIAZOLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004113304A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有（I）式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶是有用的。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Indazole, benzisoxazole, and benzisothiazole kinase inhibitors
  申请人：Dai Yujia

  公开号：US20050020603A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还揭示了制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• INDAZOLE, BENZISOXAZOLE, AND BENZISOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Dai Yujia

  公开号：US20080076767A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Discovery of <i>N</i>-(4-(3-Amino-1<i>H</i>-indazol-4-yl)phenyl)-<i>N</i>‘-(2-fluoro-5-methylphenyl)urea (ABT-869), a 3-Aminoindazole-Based Orally Active Multitargeted Receptor Tyrosine Kinase Inhibitor
  作者：Yujia Dai、Kresna Hartandi、Zhiqin Ji、Asma A. Ahmed、Daniel H. Albert、Joy L. Bauch、Jennifer J. Bouska、Peter F. Bousquet、George A. Cunha、Keith B. Glaser、Christopher M. Harris、Dean Hickman、Jun Guo、Junling Li、Patrick A. Marcotte、Kennan C. Marsh、Maria D. Moskey、Ruth L. Martin、Amanda M. Olson、Donald J. Osterling、Lori J. Pease、Niru B. Soni、Kent D. Stewart、Vincent S. Stoll、Paul Tapang、David R. Reuter、Steven K. Davidsen、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1021/jm061280h

  日期：2007.4.1

  In our continued efforts to search for potent and novel receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors as potential anticancer agents, we discovered, through a structure-based design, that 3-aminoindazole could serve as an efficient hinge-binding template for kinase inhibitors. By incorporating an N,N'-diaryl urea moiety at the C4-position of 3-aminodazole, a series of RTK inhibitors were generated, which potently inhibited the tyrosine kinase activity of the vascular endothelial growth factor receptor and the platelet-derived growth factor receptor families. A number of compounds with potent oral activity were identified by utilizing an estradiol-induced mouse uterine edema model and an HT1080 human fibrosarcoma xenograft tumor model. In particular, compound 17p (ABT-869) was found to possess favorable pharmacokinetic profiles across different species and display significant tumor growth inhibition in multiple preclinical animal models.