3-cyclopentyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-cyclopentyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Cyclopentyloxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AOEFGEJDIRVANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyldihydrofuran-2(3H)-one 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 MHHHHHHMPTLFDPIDFGPIHAKNRIVMSPLTRGRADKEAVPTPIMAEYYAQRASAGLIITEATGISREGLGWPFAPGIWSDAQVEAWKPIVAGVHAKGGKIVCQLWHMGRMVHSSVTGTQPVSSSATTAPGEVHTYEGKKPFEQARAIDAADISRILNDYENAARNAIRAGFDGVQIHAANGYLIDEFLRNGTNHRTDEYGGVPENRIRFLKEVTERVIAAIGADRTGVRLSPNGDTQGCIDSAPETVFVPAAKLLQDLGVAWLELREPGPNGTFGKTDQPKLSPQIRKVFLRPLVLNQDYTFEAAQTALAEGKADAIAFGRKFISNPDLPERFARGIALQPDDMKTWYSQGPEGYTDYPSATSGPN 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 3-cyclopentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  不稳定烷基自由基的光酶促生成：不对称还原环化

  摘要：

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07918
• 作为产物：
  描述：

  环戊乙酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-cyclopentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  不稳定烷基自由基的光酶促生成：不对称还原环化

  摘要：

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07918

文献信息

• Reduced Molecular Flavins as Single-Electron Reductants after Photoexcitation
  作者：Richard Foja、Alexandra Walter、Christian Jandl、Erling Thyrhaug、Jürgen Hauer、Golo Storch

  DOI：10.1021/jacs.1c13285

  日期：2022.3.23

  otherwise rapid reduction of O2 from air. Using our catalytic strategy, we were able to replace superstoichiometric amounts of the rare-earth reductant SmI2 in a 5-exo-trig cyclization of substituted barbituric acid derivatives. Such flavin-catalyzed reductions are anticipated to be beneficial for other transformations as well and their straightforward synthesis indicates future use in stereo- as well

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。
• US3963757A
  申请人：——

  公开号：US3963757A

  公开（公告）日：1976-06-15
• Photoenzymatic Generation of Unstabilized Alkyl Radicals: An Asymmetric Reductive Cyclization
  作者：Phillip D. Clayman、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c07918

  日期：2020.9.16

  Flavin-dependent 'ene'-reductases (ERED) can generate stabilized alkyl radicals when irradiated with visible light, however, they are not known to form unstabilized radicals. Here, we report an enantioselective radical cyclization using alkyl iodides as precursors to unstabilized nucleophilic radicals. Evidence suggests this species is accessed by photoexcitation of a charge-transfer complex that forms between flavin

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，