N-(but-2-yn-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(but-2-yn-1-yl)benzamid；N-(but-2-ynyl)benzamide；PhCONHCH2CCMe；N-but-2-ynylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: AOEFRIBGRJBHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)benzamide 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 、 水 、 铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of N-Propargylamides to Oxazoles by Electrochemically Generated ArIF₂

  摘要：

  A sustainable synthesis of 5-fluoromethyl-2-oxazoles by use of electrochemistry has been demonstrated. Hypervalent ArIF2 is generated by direct electrochemical oxidation of iodoarene ArI in Et3N center dot 5HF and mediates the fluorocyclization of N-propargylamides to 5-fluoromethyl-2-oxazoles. The stoichiometry in ArI turned out to be a key parameter in controlling the product selectivity. This electrochemical protocol provides access to fluorinated oxazoles starting from simply available N-propargylamides with yields up to 65% and offers a green alternative over conventional reagent-based approaches.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02884
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynylamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的丙炔酰胺与亚硫酸二甲酯的环化和甲基磺酰化

  摘要：

  已经开发出四甲基碘化铵 (TBAI) 介导的炔丙酰胺环化和甲基磺酰化，通过亚硫酸二甲酯作为 SO 2替代物和甲基源实现。无过渡金属和无氧化剂的反应为选择性合成甲磺酰恶唑提供了一种实用且有效的方法，具有中等至优异的产率和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00785

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Cyclopropylideneacetamides
  作者：Soichi Yoshizaki、Yu Nakamura、Koji Masutomi、Tomoka Yoshida、Keiichi Noguchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03387

  日期：2016.2.5

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8–BINAP complex catalyzes the asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-enynes with cyclopropylideneacetamides to produce spirocyclohexenes in excellent enantioselectivity with retaining cyclopropane rings.

  现已确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP配合物可催化1，6-炔烃与环亚丙基乙酰胺的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应，生成具有优异对映选择性并保留环丙烷环的螺环己烯。
• [EN] THERAPEUTIC COMBINATIONS OF A BTK INHIBITOR, A PI3K INHIBITOR, A JAK-2 INHIBITOR, AND/OR A BCL-2 INHIBITOR<br/>[FR] COMBINAISONS THÉRAPEUTIQUES D'UN INHIBITEUR DE BTK, D'UN INHIBITEUR DE PI3K, D'UN INHIBITEUR DE JAK-2, ET/OU D'UN INHIBITEUR DE BCL-2
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016024230A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Therapeutic combinations of a phosphoinositide 3-kinase (PI3K) inhibitor, including PI3K inhibitors selective for the γ- and δ-isoforms and selective for both γ- and δ-isoforms (PI3K-γ,δ, PI3K-γ, and PI3K-δ), a Janus kinase-2 (JAK-2) inhibitor, a Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitor, and/or a B-cell lymphoma-2 (BCL-2) inhibitor are described. In some embodiments, the invention provides therapeutic combinations of a PI3K-δ inhibitor and a BTK inhibitor, a JAK-2 and a BTK inhibitor, and a BCL-2 and BTK inhibitor.

  本发明描述了磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的治疗组合，包括选择性作用于γ-和δ-异构体以及同时选择性作用于γ-和δ-异构体（PI3K-γ,δ, PI3K-γ和PI3K-δ）的PI3K抑制剂，一种Janus激酶-2（JAK-2）抑制剂，一种Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，和/或一种B细胞淋巴瘤-2（BCL-2）抑制剂。在一些实施例中，本发明提供了PI3K-δ抑制剂和BTK抑制剂、JAK-2和BTK抑制剂、以及BCL-2和BTK抑制剂的治疗组合。
• A Short Way to Switchable Carbenes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Christian Lothschütz、Katharina Graf、Tobias Häffner、Andreas Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201100183

  日期：2011.6

  A new, one‐step route to N‐heterocyclic oxo‐carbene complexes (NHOCs), representatives of chemo‐switchable NHC complexes, is reported. This simple procedure provides an easy access to gold, palladium and platinum complexes of these ligands.

  据报道，一条新的，一步步通向化学可转换NHC络合物代表的N杂环氧代碳烯络合物（NHOC）的方法。这种简单的步骤使这些配体的金，钯和铂配合物易于获得。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，
• Gold Catalysis: Isolation of Vinylgold Complexes Derived from Alkynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.200903134

  日期：2009.10.19

  Gold plated rings: N‐Propargylcarboxamides (1) when reacted with a gold complex containing the IPr N‐heterocyclic carbene ligand, delivers the first isolable vinylgold intermediates obtained from alkynes. [see Scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylide]

  镀金环：N-炔丙基甲酰胺（1）与含有IPr N-杂环卡宾配体的金配合物反应时，将提供从炔烃中分离得到的首个可分离的乙烯基金中间体。[见计划；IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-内酯]