环戊基乙酸甲酯 | 2723-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊基乙酸甲酯
• 中文别名: S(-)-α-甲基苄胺
• 英文名称: cyclopentylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-cyclopentylacetate；methyl cyclopentylacetate
• CAS: 2723-38-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD12031703
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ILSNISVKFYYCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-179 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 三溴化磷 、 甲苯 、 xylene 作用下， 130.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 4-环戊基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Über die Bedeutung zyklischer Säuren und Alkohole für die Chemotherapie der Lepra. II. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432811004
• 作为产物：
  描述：

  环松油烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环戊基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Browne, Neil R.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 8, p. 1321 - 1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARALKYL AMINES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARALKYLAMINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044785A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson’s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, including alcohol and nicotine addiction, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  具有结构公式(I)的新化合物是大麻素-1 (CB1)受体的拮抗剂和/或反向激动剂，在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。本发明的化合物作为中枢作用药物，在治疗精神疾病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部外伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还用于治疗物质滥用障碍，包括酒精和尼古丁成瘾，治疗肥胖或饮食障碍，以及治疗哮喘、便秘、慢性假性肠梗阻和肝硬化。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Photoenzymatic Generation of Unstabilized Alkyl Radicals: An Asymmetric Reductive Cyclization
  作者：Phillip D. Clayman、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c07918

  日期：2020.9.16

  Flavin-dependent 'ene'-reductases (ERED) can generate stabilized alkyl radicals when irradiated with visible light, however, they are not known to form unstabilized radicals. Here, we report an enantioselective radical cyclization using alkyl iodides as precursors to unstabilized nucleophilic radicals. Evidence suggests this species is accessed by photoexcitation of a charge-transfer complex that forms between flavin

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，
• Sequential radical addition/cyclization/β-elimination reactions. 3-exo- and 5-exo-cycloaddition reactions of 5-phenylthio-3-pentenyl and 5-phenylthio-3-pentynyl radicals
  作者：Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81996-7

  日期：1992.1

  accomplished by thermally or photolytically induced decompositions of O-acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione or other thiohydroxamic esters of 6-phenylthio-4-hexenoic acid 11 in the presence of an excess of radicophilic olefins, afforded the 2-vinylcyclopentane derivatives 13 in 50–90% yields, while decompositions of thiohydroxami esters or 6-phenylthio-4-hexynoic acids 24, under the same

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。
• Access to Wieland–Miescher Diketone-Derived Building Blocks by Stereoselective Construction of the C-9 Quaternary Carbon Center Using the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Lucie Schiavo、Ludivine Lebedel、Paul Massé、Sabine Choppin、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02862

  日期：2018.6.15

  The Mukaiyama aldol reaction has been used to efficiently install a lateral chain at the C-9 position of the Wieland–Miescher ketone derivative 3 within two steps, representing a shortcut compared to that of the classical sequences. The treatment of the silylated enol ether 8 with a wide range of acetals in the presence of tin tetrachloride led to a the diastereoselective construction of the C-9 quaternary

  Mukaiyama醛醇缩合反应已被用于在两步内有效地在Wieland-Miescher酮衍生物3的C-9位置安装侧链，与传统序列相比，这是一个捷径。在四氯化锡存在下，用多种缩醛对甲硅烷基化的烯醇醚8进行处理，导致衍生自Wieland-Miescher酮衍生物3的33个新结构单元的C-9四元中心具有非对映选择性。