(+/-)-7,8-epoxy-2-methyloktadecane | 42991-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-7,8-epoxy-2-methyloktadecane
• 英文别名: trans-7,8-epoxy-2-methyloctadecane；(E)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane；2-methyl-(E)-7,8-epoxyoctadecane；(+/-)-trans-disparlure；rac-trans-Disparlure；trans-dispalure；(2S,3S)-2-decyl-3-(5-methylhexyl)oxirane
• CAS: 42991-03-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: HFOFYNMWYRXIBP-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7,8-epoxy-2-methyloktadecane 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-顺-7-十八碳烯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of epoxides to olefins with trifluoroacetyl iodide and sodium iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a059
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorodecane,zinc 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+/-)-7,8-epoxy-2-methyloktadecane
  参考文献：
  名称：

  Regioselection in the alkylation of trimethylsilylallyl anion - stereoselective synthesis of disubstituted alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80008-3

文献信息

• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• Concise Total Synthesis of (+)-Disparlure and its trans-Isomer Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1216855

  日期：2009.7

  The efficient enantioselective synthesis of (+)-disparlure and its trans-isomer is described. This approach involves tandem asymmetric organocatalytic α-aminoxylation-allylation of an aldehyde and olefin cross metathesis using Grubbs’ catalyst as key steps. disparlure - total synthesis - organocatalysis - asymmetric synthesis - olefin cross metathesis

  描述了（+）-disparlure及其反式-异构体的有效对映选择性合成。该方法涉及使用Grubbs催化剂作为关键步骤的醛和烯烃的串联复分解的不对称有机催化α-氨基羟化-烯丙基化。 分解-全合成-有机催化-不对称合成-烯烃交叉复分解
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• The practical procedure for a preparation of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in high optically active form: A very short synthesis of optically active disparlure
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80083-0

  日期：1988.1

  A chlorination of optically active alkyl p-tolyl sulfoxides with N-chlorosuccinimide in dichloromethane in the presence of potassium carbonate afforded optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in 87–94% ee (88–94% chemical yields). The optically active chloroalkyl sulfoxide was applied to a synthesis of optically active (+)-disparlure.

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。
• Synthesis of all four isomers of disparlure using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Wang Zhi-Min、Zhang Xiu-Lian、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79002-2

  日期：1992.10

  (+)-Disparlure, the sex attractant emitted by the female gypsy moth, Portheriadispar (L.), and its (−)-enantiomer were synthesized in 43% yield and >99% ee, starting from undecanal and using the asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. Similarly, the two trans-isomers of disparlure were synthesized in 51% yield and 95% ee.

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。