10-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline | 891779-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline
• 英文别名: 10-chloro-7H-indolo[2,3-c]-quinoline
• CAS: 891779-97-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂
• 分子量: 252.703
• InChiKey: CIOBKLPVTAMBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline 、 5-(iodopentyl) cyclohexane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-chloro-7-(5-cyclohexyl-pentyl)-7H-indolo[2,3-c]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED QUINOLINIUM AND 7H-INDOLO[2,3-c]QUINOLINIUM SALTS AS NEW ANTIINFECTIVES

  摘要：

  本发明涉及喹啉类抗感染剂，其中喹啉核与吲哚环融合，或者喹啉核通过打开的吲哚或苯硫醚或苯并呋喃环与一个环状结构连接。该化合物进一步被各种取代基取代。这些化合物由化学式(I)、(II)和(III)表示。还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20120165369A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-chloro-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-SUBSTITUTED QUINOLINIUM AND 7H-INDOLO[2,3-c]QUINOLINIUM SALTS AS NEW ANTIINFECTIVES

  摘要：

  本发明涉及喹啉类抗感染剂，其中喹啉核与吲哚环融合，或者喹啉核通过打开的吲哚或苯硫醚或苯并呋喃环与一个环状结构连接。该化合物进一步被各种取代基取代。这些化合物由化学式(I)、(II)和(III)表示。还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20120165369A1

文献信息

• A short and convenient synthesis and evaluation of the antiinfective properties of indoloquinoline alkaloids: 10 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>b</i> ]quinoline and 7 <i>H</i> ‐indolo[2,3‐ <i>c</i> ]quinolines
  作者：Jagan R. Etukala、E. V. K. Suresh Kumar、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1002/jhet.5570450232

  日期：2008.3

  10H-Indolo[3,2-b]quinoline and 7H-indolo[2,3-c]quinoline have been synthesized in two steps using a modified approach to our previous reported method. Starting from commercially available 3-aminoquinoline and phenylboronic acid, the first step involved a copper acetate-catalyzed coupling reaction and the second utilized a palladium acetate-catalyzed intramolecular arylation reaction in the presence

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。
• Synthesis of 7H-indolo[2,3-c]quinolines: study of the Pd-catalyzed intramolecular arylation of 3-(2-bromophenylamino)quinolines under microwave irradiation
  作者：Steven Hostyn、Bert U.W. Maes、Gitte Van Baelen、Anna Gulevskaya、Caroline Meyers、Koen Smits

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.062

  日期：2006.5

  methodology consists of two consecutive palladium-catalyzed reactions: a selective Buchwald–Hartwig amination followed by a regioselective intramolecular Heck-type reaction. The latter step has been investigated under microwave irradiation. Heating at 180 °C allows to seriously reduce the catalyst loading and get a full conversion to reaction product in 10 min. In addition, the former simplifies the

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• US8288410B2
  申请人：——

  公开号：US8288410B2

  公开（公告）日：2012-10-16