2-ethylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 650605-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,2Z)-2-ethylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 650605-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: FJZADDDFOVIVHO-FJAAXBCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到2,4-dimethyl-5-oxo-3-phenyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-ethylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Nazarov Reactions Promoted by Chiral Lewis Acid Complexes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Andrew J. Belfield

  DOI：10.1021/ol036133h

  日期：2003.12.1

  Divinyl ketones bearing alpha-ester or alpha-amide groups undergo Nazarov cyclizations to give cylopentenones using copper-bisoxazoline Lewis acid complexes with moderate to good ees. [reaction: see text]

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]