isopropyl α-methylcinnamate | 7510-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl α-methylcinnamate
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-acrylic acid isopropyl ester；2-Methyl-3-phenyl-acrylsaeure-isopropylester；propan-2-yl (E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7510-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VJLFJKQJEJZORR-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-methylcinnamate 在 [Ir(cod)Py⁽³⁾]⁺[BAr_F]^- 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到α-Methyl-hydrozimtsaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl α-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化三取代的α，β-不饱和酯的不对称环氧化。

  摘要：

  描述了三取代的α，β-不饱和酯的不对称环氧化。氧化利用拟C2对称铁（II）催化剂[Fe（L *）2（CH3CN）（OTf）]（OTf）和过乙酸作为氧化剂，得到高对映体纯度的α，β-环氧酯（到99％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403220

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。
• Cohen; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1308
  作者：Cohen、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of 3,4-disubstituted 5-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dehydropiperidin-2-ones: chirality transfer in the enantioselective synthesis of ethyl (+)-(3S,4aS,7aS)-1-oxo-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate
  作者：Hassan Acherki、Carlos Alvarez-Ibarra、Juan F. Collados Luján、María L. Quiroga-Feijóo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.009

  日期：2005.12

  The base-mediated reaction of enantiomerically pure alpha-sulfinylketimine (+)-1 with (E)-alpha,beta-disubstituted propenoate esters afforded 3,4-disubstituted-5-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dehydropiperidin-2-ones 9 alpha-13 alpha and 14 with high or complete diastereoselectivity. A sole diastereomer of the four possible ones, with regard to the nature of ester, was isolated, which revealed the stereocontrol of the chiral sulfinyl group in the Michael reaction and transenolization steps. In addition, the enantioselective synthesis of ethyl (+)(3S,4aS,7aS)-1-oxo-octahydro-H-1-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylates (+)-17 alpha is described (five steps; 47% yield; ee >= 97%). The absolute configuration of stereocentres introduced in (+)-17 alpha was assigned on the basis of H-1 NMR data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BLANCHI M.; MATTEOLI U.; MEHCHI G.; FREDIANI P.; PLACENTI F.; BOTTEGHI C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 195, NO 3, 337-346
  作者：BLANCHI M.、 MATTEOLI U.、 MEHCHI G.、 FREDIANI P.、 PLACENTI F.、 BOTTEGHI C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。