4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 135192-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 135192-42-6
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: HLSSNUQHNWZXHM-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-methoxyphenyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌K11荚膜多糖含五糖重复单元的6-脱氧-l-塔罗糖的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种简明的合成方法，用于首次全合成鲍曼不动杆菌K11 荚膜多糖的五糖重复单元，其中含有稀有糖 6-脱氧-l-塔罗糖。使用[3+2]块糖基化策略以收敛方式合成五糖。在该合成过程中，我们使用2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护的单糖单元在糖基化过程中实现高产率合成三糖，并在三糖的化学选择性脱保护下进行Troc基团的脱保护。温和、pH 中性条件，保持O-糖苷键、叠氮基和酸/碱敏感基团完整。通过两个硫代甲苯糖苷之间的武装-解除武装糖基化方法，首次合成了含有6-脱氧-l-塔罗糖的硫代甲苯糖苷二糖供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00615
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌K11荚膜多糖含五糖重复单元的6-脱氧-l-塔罗糖的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种简明的合成方法，用于首次全合成鲍曼不动杆菌K11 荚膜多糖的五糖重复单元，其中含有稀有糖 6-脱氧-l-塔罗糖。使用[3+2]块糖基化策略以收敛方式合成五糖。在该合成过程中，我们使用2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护的单糖单元在糖基化过程中实现高产率合成三糖，并在三糖的化学选择性脱保护下进行Troc基团的脱保护。温和、pH 中性条件，保持O-糖苷键、叠氮基和酸/碱敏感基团完整。通过两个硫代甲苯糖苷之间的武装-解除武装糖基化方法，首次合成了含有6-脱氧-l-塔罗糖的硫代甲苯糖苷二糖供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00615

文献信息

• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• KOtBu-mediated aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acid
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.059

  日期：2016.3

  A new approach for the synthesis of phenolic glycosides via aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acids was disclosed. This method is characterized by the use of aryl boronic acid as the aryl source and produces phenolic glycosides in a stereoselective manner. This reaction provides an alternative approach to the synthesis of phenolic glycosides. It also represents a new application

  公开了一种通过1,2-脱水糖和芳基硼酸的芳族O-糖基化合成酚糖苷的新方法。该方法的特征在于使用芳基硼酸作为芳基源，并以立体选择性方式产生酚类糖苷。该反应为酚醛糖苷的合成提供了另一种方法。它还代表了芳基硼酸作为有机合成中的通用试剂的新应用。
• A stereospecific route to 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Jacquelyn Gervay、S. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00018a047

  日期：1991.8