3-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155883-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indol-3-ol
• CAS: 155883-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: FHSVFYVFYXGIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-acetoxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reaction of 3-Oxo-3H-pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  探索了从吲哚啉-2-羧酸出发制备3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的替代方法。通过与亲核试剂反应，我们能够在4H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚的C-4位引入适当取代的烷基取代基。这些产物经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）氧化后，得到了3-氧代-2-苯基-3H-[1,5-a]吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。观察到这些1,5-二酮单烯体系的选择性酮式-烯醇式互变异构现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.222
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-3H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 3H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  以3-氧代-2-苯基-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为原料，首次合成了3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物，该衍生物是由2, 3-二氯3-羟基-2-苯基-3a, 4-二氢-3H-吡唑并[1, 5-a]吲哚的-4, 5-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化。他们的反应被简要调查。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.214

文献信息

• Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.
  作者：Jing-Kang SHEN、Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU

  DOI：10.1248/cpb.42.237

  日期：——

  As typical electrophilic substitution reactions of the 4H-pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives, the Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) and bromination reactions were investigated in detail and mechanisms involving the 1H-pyrazolo[1, 5-a]indoles as reaction intermediates are proposed. The V.H.A. reaction products were subjected to oxidative and reductive reactions, and a novel reduction of the conjugated system involving a double bond in the aromatic (pyrazole) ring was observed. Reaction pathways for these reactions are also proposed.

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。
• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 222-227
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Shen Jing-Kang, Katayama Hajime, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 2, S 214-221
  作者：Shen Jing-Kang, Katayama Hajime

  DOI：——

  日期：——