2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-methanol | 119101-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-methanol
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 2,3,4,4'-tetramethoxy-2'-hydroxymethyl-；[5-methoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 119101-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: WGYAJQAFTOCVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.2%的产率得到2',3',4,4'-tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  秋水仙素模型：叔丁基甲氧基联苯的合成和与微管蛋白的结合。

  摘要：

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710531
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94.7%的产率得到2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  秋水仙素模型：叔丁基甲氧基联苯的合成和与微管蛋白的结合。

  摘要：

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710531

文献信息

• ITOH, YOSHIKUNI;BROSSI, ARNOLD;HAMEL, ERNEST;LIN, CHIL M., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1199-1209
  作者：ITOH, YOSHIKUNI、BROSSI, ARNOLD、HAMEL, ERNEST、LIN, CHIL M.

  DOI：——

  日期：——
• Colchicine Models: Synthesis and Binding to Tubulin of Tertamethoxybiphenyls
  作者：Yoshikuni Itoh、Arnold Brossi、Ernest Hamel、Chii M. Lin

  DOI：10.1002/hlca.19880710531

  日期：1988.8.10

  analogs 28, 29, and 31 were evaluated for antitubulin activity and as antimitotic agents with L1210 murine leukemia cells. Compounds 31 and 34 had significant effects on the in-vitro polymerization of tubulin. Compound 31 was the most cytotoxic of the six new biphenyls studied (IC50 for cell growth, 0.6M) and caused the accumulation of cells in metaphase arrest.

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。