1-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone | 209393-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone；1-(2-bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 209393-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: DGRLETIHHOLPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,8-bis(benzyloxy)-2,9-dimethoxy-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-5-苄氧基苯甲醛 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• A Domino Palladium-Catalyzed Cyclization: One-Pot Synthesis of 4b-Alkyl-10-phenyl-4b,5-dihydroindeno[2,1-<i>a</i>]indenes via Carbopalladation Followed by C–H Activation
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00254

  日期：2017.4.21

  An effective domino one-pot [Pd]-catalysis for the construction of novel tetracyclic compounds was described. This process involved in the construction of three C–C bonds from simple and readily available 1-bromo-2-isopropenylbenzenes and internal alkynes. A variety of fused tetracyclic dihydroindeno-indenes were accomplished.

  描述了一种用于构建新型四环化合物的有效多米诺骨牌一锅[Pd]-催化。该过程涉及从简单易得的1-溴-2-异丙烯基苯和内部炔烃构建三个CC键。完成了各种稠合的四环二氢茚并茚。
• Simple, Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Benzylic/Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds: Synthesis of Functionalized Cinnamates in One Pot
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2013.879389

  日期：2014.7.18

  environmentally benign [Cu(I)]-catalyzed oxidation of activated (benzylic/allylic) alcohols to the corresponding carbonyl compounds is presented. Interestingly, the reaction was also compatible with benzylic alcohols containing ortho-bromo substituents on the aromatic ring without competing with the expected intermolecular Buchwald coupling. Significantly, the catalytic system enables the synthesis of cinnamate-esters

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要
• Synergistic Lewis–Brønsted Acid Catalysis in Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Cyclopropylketones for the Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[1,2-<i>b</i>]furans
  作者：Kanokwan Jaithum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01940

  日期：2022.11.18

  In this work, a synthetic method for the synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans employing synergistic Lewis–Brønsted Acid catalyzed cyclization of ortho-alkynylarylcyclopropylketones has been developed. Benefits of our method included low catalyst loading, low cost of catalyst, short reaction time, and mild conditions which could be applied to a broad range of substrates, including a terminal

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。
• A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones
  作者：Gedu Satyanarayana、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1338438

  日期：——

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.
• A Domino Palladium-Catalyzed C–C and C–O Bonds Formation via Dual O–H Bond Activation: Synthesis of 6,6-Dialkyl-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes
  作者：Lodi Mahendar、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol2032625

  日期：2012.1.20

  An efficient Pd-catalyzed domino reaction of α,α-dialkyl-(2-bromoaryl)methanols to 6,6-dialkyl-6H-benzo[c]chromenes is presented. Their formation can be explained via a five membered Pd(II)-cycle that efficiently involves a domino homocoupling with the second molecule, β-carbon cleavage, and finally intramolecular Buchwald–Hartwig cyclization. This domino process effectively involves breaking of five

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。