3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 113438-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 113438-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VLFBRVZBFMLNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-cyano-cyclobutyl)-indole-1,5-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20060276496A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 、 sodium cyanide 、 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 、 NaSO4 、 hexanes ethyl acetate 、 3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 3-Cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester (2.73 g, 56% from compound 2) as a white solid的产率得到3-cyanomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds

  摘要：

  杂环化合物及其类似物及其用作Mitogen激活蛋白激酶激活蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及预防或治疗可以通过调节受体MAPKAP-K2的活性来治疗或预防的疾病或障碍的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  US20100190773A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013026162A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds of Formula (I) wherein n, X1, X2, R1, R2, Y1, Y2 and RA are defined herein, are useful for the treatment of hepatitis C viral infection.

  式(I)中的化合物，其中n、X1、X2、R1、R2、Y1、Y2和RA的定义如下，在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的。
• 3-(2-Aminoethyl)indole derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0244085A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Compounds are disclosed of formula (I) wherein R, is H, C1-6 alkyl, C3.7 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by C1-3 alkoxy or phen(C1-4) alkyl in which the phenyl ring is optionally substituted by C1-3 alkoxy; R2 is H or C1-3 alkyl; R3 is H or C1-3 alkyl; R4 and R5 independently represents H, C1-3 alkyl or 2-propenyl; and n represents zero or 1; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have potent selective vasoconstrictor activity and are indicated as useful for the treatment of migraine. The compounds may be formulated as pharmaceutical compositions with physiologically acceptable carriers or excipients for administration by any convenient route. Various methods for the preparation of the compounds (I) are disclosed.

  公开了式(I)化合物 其中 R，是 H、C1-6 烷基、C3.7 环烷基、任选被 C1-3 烷氧基取代的苯基或苯基（C1-4）烷基，其中苯基环任选被 C1-3 烷氧基取代； R2 是 H 或 C1-3 烷基； R3 是 H 或 C1-3 烷基； R4 和 R5 独立地代表 H、C1-3 烷基或 2-丙烯基；以及 n 代表 0 或 1； 及其生理上可接受的盐类和溶剂（如水合物）。 这些化合物具有强效的选择性血管收缩活性，可用于治疗偏头痛。这些化合物可与生理上可接受的载体或赋形剂配制成药物组合物，通过任何方便的途径给药。本文公开了制备化合物(I)的各种方法。
• HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20150291592A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds of Formula (I) wherein n, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , Y 1 , Y 2 and R A are defined herein, are useful for the treatment of hepatitis C viral infection.
• US4795756A
  申请人：——

  公开号：US4795756A

  公开（公告）日：1989-01-03
• US9340548B2
  申请人：——

  公开号：US9340548B2

  公开（公告）日：2016-05-17