3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester | 98323-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-((dimethylamino)methyl)-1H-indole-5-carboxylate；methyl 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 98323-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD28384373
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KSWIFIALOGPLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 1-[3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-dimethylaminomethyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692

文献信息

• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Goldberg Daniel

  公开号：US20060276496A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Heterocyclic compounds and analogues thereof and their use as inhibitors of Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein kinase-2 (MAPKAP-k2), and also to a method for preventing or treating a disease or disorder that can be treated or prevented by modulating the activity of MAPKAP-K2 in a subject and to pharmaceutical compositions and kits that include these MAPKAP-K2 inhibitors.

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。
• Catalyst-Controlled Regiodivergence in Rearrangements of Indole-Based Onium Ylides
  作者：Vaishnavi N. Nair、Volga Kojasoy、Croix J. Laconsay、Wang Yeuk Kong、Dean J. Tantillo、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.1c00283

  日期：2021.6.23

  metal-coordinated ion-pair in the copper catalyzed [1,2]-rearrangement that recombines in the solvent-cage. The application of our methodology was demonstrated in the first total synthesis of the indole alkaloid (±)-sorazolon B, which enabled the stereochemical reassignment of the natural product. Further functional group transformations of the rearrangement products to generate valuable synthetic intermediates

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。
• Transition-Metal-Free Base-Promoted Deaminative Coupling of Gramines with Aminomaleimides
  作者：Qiwen Gao、Liuting Luo、Chen Chen、Kangmei Wen、Zhibo Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01610

  日期：2023.9.15

  The direct utilization of amines for C–C bond formation without prefunctionalization remains a significant challenge. Herein, we report the base-promoted deaminative coupling of gramines with aminomalaimides under redox-neutral conditions. In this operationally simple reaction, a series of indolmethyl-substituted aminomaleimides that emitted fluorescence were synthesized in good-to-excellent yields

  直接利用胺形成 C-C 键而不进行预官能化仍然是一个重大挑战。在此，我们报道了在氧化还原中性条件下碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联。在这个操作简单的反应中，合成了一系列发出荧光的吲哚甲基取代的氨基马来酰亚胺，收率非常好。生物学评价显示，一些产品对人类癌细胞系表现出抗增殖活性。
• Cooperative Triple Catalysis Enables Deaminative α-Indolmethylation of Carbonyl Compounds with Gramines
  作者：Kangmei Wen、Chen Chen、Weiya Kong、Qiwen Gao、Jie Shi、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02170

  日期：2024.1.19

  α-Functionalization of carbonyl compounds is an important reaction in synthetic chemistry. However, the development of novel synthetic strategies to realize this reaction is challenging. This study describes the α-indolmethylation of carbonyl compounds using cooperative copper, amine, and hydrogen-bond catalysis. This reaction provides a novel and efficient strategy for developing indolmethylated carbonyl compounds

  羰基化合物的α-官能化是合成化学中的重要反应。然而，开发新的合成策略来实现这种反应具有挑战性。本研究描述了使用铜、胺和氢键协同催化的羰基化合物的 α-吲哚甲基化。该反应为通过禾本科胺的脱氨偶联开发吲哚甲基化羰基化合物提供了一种新颖且有效的策略。
• Phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates and derivatives as selective D4-Ligands
  作者：A MOLL、H HUBNER、P GMEINER、R TROSCHUTZ

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00042-1

  日期：2002.6

  Novel phenylpiperazinylmethylindolecarboxylates were synthesized for evaluation as potential D-4-ligands. Test compounds showed high affinity for the human dopamine D-4 receptor and great selectivity over the other receptor subtypes. Intrinsic effects of indole derivatives, which indicated most promising binding properties, were investigated in a mitogenesis assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.