[4-(4-叔丁基苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]甲醇 | 1043551-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [4-(4-叔丁基苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]甲醇
• 英文名称: [4-(4-tert-butylphenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl]methanol
• 英文别名: [4-(4-Tert-butylphenyl)triazol-2-yl]methanol
• CAS: 1043551-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: BZHXSEIWMWMNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-叔丁基苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-(1-((4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new fluconazole analogues

  摘要：

  合成了含有两个不同1,2,3-三唑单元和酰胺基团的新氟康唑类似物。所有化合物均表现出非常高的抗真菌活性，且无毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00590f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 溶剂黄146 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.42h， 以83%的产率得到[4-(4-叔丁基苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new fluconazole analogues

  摘要：

  合成了含有两个不同1,2,3-三唑单元和酰胺基团的新氟康唑类似物。所有化合物均表现出非常高的抗真菌活性，且无毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00590f

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol8006748

  日期：2008.8.7

  In this three-component reaction, alkynes undergo a copper(I)-catalyzed cycloaddition with sodium azide and formaldehyde to yield 2-hydroxymethyl-2H-1,2,3-triazoles, which are useful intermediates that can be readily converted to polyfunctional molecules. The hydroxymethyl group can also be removed, providing convenient access to NH-1,2,3-triazoles. The reaction is experimentally simple and readily scalable.