5-bromo-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1426079-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1426079-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: UKYUDCPDIWQLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 2-氨基-6-溴吡啶 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到5-bromo-3-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Denitration Reaction: Synthesis of 3-Methyl-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives from Aminopyridines and 2-Methylnitroolefins

  摘要：

  A variety of ways to synthesize imidazo[1,2-a]pyridines have been reported and many approaches are devoted to the functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines. However, the use of a denitration reaction in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has not been reported. We report here the iron-catalyzed synthesis of 3-methyl-2-arylimidazo [1,2-a] pyridine derivatives from aminopyridines and 2-methyl-nitroolefins. The procedure, using FeCl2 as catalyst, is simple and inexpensive. Various functional groups are tolerated and provide the products in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317685