1-(4-bromophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide | 99582-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 99582-75-9
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 428.147
• InChiKey: FYBCOANUOIYWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(2-imino-1,3-benzothiazol-3-yl)ethanone;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).
• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.
  作者：ABDEL-NASSER EL-SHORBAGI、SHIN-ICHIRO SAKAI、MAHMOUD A. EL-GENDY、NABIL OMAR、HASSAN H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.36.4760

  日期：——

  A series of [2-[p-(un) substituted phenyl] imidazo [2, 1-b] benzothiazol-3-yl] acetic acid derivativeswas prepared.The 2-[p-(un) substituted phenyl]imidazo [2, 1-b] benzothiazoles (2a-e) were firstconverted to the corresponding 3-(dimethylaminomethyl) Mannich bases (3a-e), which in turnwere converted to the methiodide salts (4a-d) and thence to the desired products (7a-e), (see Chart 1). Some of the acetic acid derivatives (7a, c, d) were tested for analgesic and antiinflammatoryactivities by means of carrageenin-induced paw edema, streching induced by acetic acid andcapillary permeability inhibition assays.

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。