(Z)-2-mercapto-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one | 98800-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-2-mercapto-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(2-Thenylidene)rhodanine；(5Z)-2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 98800-09-0
• 化学式: C₈H₅NOS₃
• 分子量: 227.332
• InChiKey: XLYORYAUKZCBPS-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-mercapto-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-2H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型具有凋亡活性的噻唑酮和噻唑硫酮骨架的CDK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制是一种公认​​的治疗癌症的策略。设计了不同系列的新型噻唑酮（1、7-9）以及稠合的噻唑硫酮（2-6和10）衍生物，然后合成并评估了它们对CDK2的生物学抑制活性。另外，探索了新化合物对乳腺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。新的噻唑酮和稠合的噻唑硫酮衍生物表现出有效的CDK2 /细胞周期蛋白A2抑制作用，IC50值为105.39-742.78 nM。其中化合物4和6的最高IC50分别为105.39和139.27 nM。大多数化合物对乳腺癌和结肠癌细胞系均表现出显着抑制作用，IC50分别为0.54-5.26和0.83-278 µM。进一步的研究涉及在MCF-7癌细胞系中对化合物5和7进行流式细胞术分析，结果导致在Pre G1 / G2-M两个阶段停滞细胞周期，并通过激活caspase-7增强细胞凋亡。所设计化合物的分子建模仿真表明，它们非常适合CDK2活性位点

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00714
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-mercapto-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• A convenient synthesis of 2-Arylidene-5<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazo-line-3,5[2<i>H</i>]-diones and their benzoquinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1002/jhet.5570390607

  日期：2002.11

  Various 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5[2H]-diones (7a,b), 2-arylidene-5H-thiazolo[2,3–b]quin-azoline-3,5[2H]-diones (9a-o) and 2-arylidene-5H-thiazolo[2,3-b]benzoquinazoline-3,5[2H]-diones (12a,b) have been synthesized via simple and efficient methods.

  各种5 H-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（7a，b），2-亚芳基-5 H-噻唑并[2,3 - b ]喹唑啉-3，通过简单和简单的方法合成了5 [2 H ]-二酮（9a-o）和2-芳叉基5 H-噻唑并[2,3 - b ]苯并喹唑啉-3,5 [2 H ]-二酮（12a，b）。有效的方法。
• A new approach for the N- and S-galactosylation of 5-arylidene-2-thioxo-4-thiazolidinones
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.035

  日期：2011.10

  N- and S-galactosylation was carried out via the reaction of 5-((Z)-arylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide under alkaline conditions or under silylation conditions. Deacetylation of the N-galactosylation products was performed with concentrated hydrochloric acid in methanol (3.5%) or sodium methoxide in methanol without cleavage of the 2-thioxo-4-thaizolidinone

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。
• Copper(II)-complex functionalized magnetite nanoparticles: a highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of 5-arylidenthiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1007/s11243-017-0159-3

  日期：2017.9

  Magnetite nanoparticles (MNPs) have proved to be a useful support for heterogeneous catalysis. We have synthesized Fe3O4 MNPs functionalized with a copper(II) complex, and tested the resulting material as a heterogeneous nanocatalyst. The catalyst was tested for aldol condensation reactions between aliphatic/aromatic aldehydes and rhodanine or thiazolidine-2,4-dione (TZD) derivatives under reflux in

  磁铁矿纳米颗粒 (MNPs) 已被证明是多相催化的有用载体。我们已经合成了用铜 (II) 络合物功能化的 Fe3O4 MNP，并测试了所得材料作为非均相纳米催化剂。对该催化剂进行了脂肪族/芳香族醛与若丹宁或噻唑烷-2,4-二酮（TZD）衍生物在乙醇中回流的羟醛缩合反应测试，得到了高产率的目标产物。环境友好的化学、反应时间短、后处理简单、产率高以及新型纳米催化剂的可重复使用性是本研究的有益特征。通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计、热重法、X 射线衍射和能量色散 X 射线分析表征纳米催化剂。
• A facile synthesis of (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one using microwave irradiation and conventional method
  作者：Dattatraya N. Pansare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.113

  日期：2014.1

  A new effective approach to the synthesis of some new (Z)-5-(substituted)-2-thioxothiazolidin-4-one 3a–l and (Z)-5-(substituted)-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one 5a–l is reported under microwave irradiation as well as conventional conditions.

  一种新的有效合成一些新的（Z）-5-（取代）-2-硫代噻唑啉酮-4-one 3a - 1和（Z）-5-（取代）-2-（甲硫基）噻唑-4（据报道，在微波辐射以及常规条件下，5 H）-1 5a - l。