4-benzoylamino-1-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one | 15585-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-benzoylamino-1-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 15585-06-5
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 555.544
• InChiKey: YIIJQEOBNHKRCF-NRLAXTHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylamino-1-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 Dowex NBu₄⁺ 、 水 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester hexadecyl ester (2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic phosphate triester derivatives of 5-fluorouridine and arabinocytidine as anticancer prodrugs

  摘要：

  The phosphoramidite method was applied for the preparation of phosphotriesters of anticancer nucleosides. By this way, derivatives of 5-fluorouridine (5-FU) and arabinofuranosylcytidine (ara-C) were synthesized as possible membrane anchored prodrugs.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80219-v
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 苯甲酸酐 、 水 生成 4-benzoylamino-1-(O²,O³-dibenzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BARASCUT, J. -L.;IMBACH, J. -L.;DE, RUDDER, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5′-O-(2-Azido-2-deoxy--D-glycosyl)nucleosides and Their Antitumor Activities
  作者：Gui-Sheng Zhang、Jie Chen、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390163

  日期：2003.6

  corresponding α-D-glucopyranose-type glycosyl donor 9/10 reacted at room temperature with protected nucleosides 12–15 in CH2Cl2 solution in the presence of BF3⋅OEt2 as promoter to give 5′-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glycosyl)nucleosides in reasonable yields (Schemes 2 and 3). Only the 5′-O-(α-D-mannopyranosyl)nucleosides were obtained. Compounds 21, 28, 30, and 31 showed growth inhibition of HeLa cells and hepatoma

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。
• Synthesis of lactosyl phosphate diester derivatives of nucleosides
  作者：Ting-Wei Cai、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00137-7

  日期：1997.8

  Derivatives of the lactosyl phosphate diester and the lactosyl thiophosphate diester of 1-(beta-D-arabinofuranosyl)cytosine (Ara-C) and 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (Ara-A) were synthesized by condensation of 3-hydroxypropyl lactoside and a protected Ara-C or Ara-A via H-phosphonate methodology and phosphoramidite methodology, respectively.

  通过3-的缩合合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（Ara-C）和9-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（Ara-A）的乳糖基磷酸二酯和乳糖基硫代磷酸二酯的衍生物。分别通过H-膦酸酯方法和亚磷酰胺方法分别获得羟丙基乳糖苷和受保护的Ara-C或Ara-A。
• Synthesis of galactosyl phosphate diester derivatives of nucleosides
  作者：Tian-Wei Ma、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80046-4

  日期：1994.5