2-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionamide | 1232234-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionamide
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionamide；2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 1232234-26-2
• 化学式: C₉H₇BrClNO₂
• 分子量: 276.517
• InChiKey: FQGQBTHNRKNHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionamide 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-2-[6-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzoimidazol-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl-Benzimidazoles

  摘要：

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20100160308A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 硫酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl-Benzimidazoles

  摘要：

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20100160308A1

文献信息

• 4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amines as pioneers of potential neurodegenerative therapeutics with anti-inflammatory properties based on dual DNase I and 5-LO inhibition
  作者：Andrija Smelcerovic、Aleksandra Zivkovic、Budimir S. Ilic、Ana Kolarevic、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103528

  日期：2020.1

  5-LO inhibitors with nanomolar IC50 values obtained in cell-free assay, with compound 20 being the most potent (IC50 = 50 nM). Molecular docking and molecular dynamics simulations into the binding site of 5-LO enzyme allowed us to clarify the binding mode of these dual DNase I/5-LO inhibitors. It was shown that compounds 18-20 uniquely show interactions with histidine residues in the catalytic site

  合成了11种新的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺，并与9种已知衍生物一起在体外评估了对牛胰腺DNase I的抑制特性。三种化合物（18-20）抑制DNase I的IC50值均低于100 µM，其中化合物19最有效（IC50 = 79.79 µM）。在没有“黄金标准”的情况下用作阳性对照的结晶紫显示出几乎弱了5倍的DNase I抑制作用。Pharma / E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的关键结构片段。分子对接和分子动力学模拟定义了4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺与DNase I最重要的催化残基的相互作用。基于配体的药效团建模和虚拟筛选证实了DNase I抑制所需的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺的化学特征，并证明在可用数据库中不存在结构相似的分子。化合物18-20已显示为非常有效的5-LO抑制剂，在无细胞试验中具有纳摩尔IC50值，其中化合物20最有效（IC50 = 50
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08044213B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及公式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法以及使用方法。
• THIAZOLYL-BENZIMIDAZOLES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2379543A2

  公开（公告）日：2011-10-26
• US8044213B2
  申请人：——

  公开号：US8044213B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• [EN] THIAZOLYL-BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] THIAZOLYL-BENZIMIDAZOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010121675A2

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation of said compounds, as well as their use as medicaments, in particular for the treatment of cancer.