1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 | 1563-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-硝基-1-甲基咪唑-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 1563-98-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: LLEABRXWBICJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C
• 沸点：
  345.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)-4-ethylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  5-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）-4H-1, 2, 4-三唑的合成和体外抗菌评价

  摘要：

  耐药病原体日益增加的临床重要性为抗菌研究提供了额外的紧迫性。合成了各种 5-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）-4H-1, 2, 4-三唑（4a-6f）并在体外测试了它们的抗菌和抗真菌活性。化合物 4a 和 4b 在 0.5-1 μg/mL 的 MIC 范围内对枯草芽孢杆菌表现出显着作用，对金黄色葡萄球菌表现出中等作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290004

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-a]pyrimidines, 1H-pyrrolo[2,3- b]pyridines and 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Jingshing Wu、Xuechao Xing、Gregory Cuny

  DOI：10.2174/157017809787893000

  日期：2009.4.1

  various malondialdehydes or 1,3-diketones gave substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines. However, cyclization of 2-aminopyrroles and 5-amino-1-methylimidazoles resulted in condensations on a carbon atom of the heterocyclic ring instead of nitrogen generating 1H-pyrrolo[2,3- b]pyridines (i.e. 7-azaindoles) and 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridines, respectively. In these cases the addition of pyrrolidine to the

  原位生成的5-氨基咪唑与各种丙二醛或1,3-二酮环化，得到取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶。然而，2-氨基吡咯和5-氨基-1-甲基咪唑的环化导致杂环碳原子上的缩合而不是氮的生成1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（即7-氮杂吲哚）和3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。在这些情况下，在氨基与丙二醛或1,3-二酮的羰基之一之间初步缩合后，向反应混合物中添加吡咯烷可显着提高1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的收率和3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶。
• Synthesis of 1-Methyl-2-(2-oxazolyl)-5-nitroimidazole
  作者：Abbas Shafiee、Tayebeh Ebrahimi-Bibalan、Mohammad E. Bakhshi-Dezfouli、Alireza Ghanbarpour

  DOI：10.3987/r-1987-11-2865

  日期：——
• SHAFIEE, ABBAS;EBRAHIMI-BIBALAN, TAYEBEH;BAKHSHI-DEZFOULI, MOHAMAD E.;GHA+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2865-2869
  作者：SHAFIEE, ABBAS、EBRAHIMI-BIBALAN, TAYEBEH、BAKHSHI-DEZFOULI, MOHAMAD E.、GHA+

  DOI：——

  日期：——
• US3940411A
  申请人：——

  公开号：US3940411A

  公开（公告）日：1976-02-24