1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 | 3994-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸
• 中文别名: 1-甲基-5-硝基-咪唑-2-甲酸
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsaeure
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid；1-methyl-5-nitroimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 3994-53-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₄
• 分子量: 171.112
• InChiKey: KPZWNYSWNWWBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Karimi-Khoozani, Rahim; Ghanbarpour, Alireza; Shafiee, Abbas, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents: Design, synthesis and antibacterial activity against multidrug-resistant S. aureus
  作者：Zhi-Cheng Wang、Bingyan Wei、Fang-Ning Pei、Teng Yang、Jie Tang、Song Yang、Li-Fang Yu、Cai-Guang Yang、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112352

  日期：2020.7

  To address the emergency caused by multi-drug resistant Staphylococcus aureus, a series of novel capsaicin derivatives with nitrothiophene substituents have been designed and evaluated for the antibacterial activities against S. aureus Newman and multidrug-resistant strains (NRS-1, NRS-70, NRS-100, NRS-108, and NRS-271). The structure-activity relationship was further revealed. Compound 13c, 13f, and

  为了解决由多药耐药金黄色葡萄球菌引起的紧急情况，已设计了一系列具有硝基噻吩取代基的新型辣椒素衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌纽曼菌和多药耐药菌株（NRS-1，NRS-70， NRS-100，NRS-108和NRS-271）。构效关系得到进一步揭示。化合物13c，13f和13g对葡萄球菌的生长具有高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.39-1.56μg/ mL。恶二唑衍生的化合物21（酯13f的生物甾醇）是MIC值为0.20-0.78μg/ mL的5种具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌菌株抗生长的最有效候选者，与体外万古霉素相比，其活性更高。值得注意的是
• 5-Amino-1-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1H-1,2,4-triazole
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03940411A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  This invention relates to new chemical compounds of the class 1-substituted-5-nitro-2-substituted imidazoles and methods for the preparation thereof. These compounds are useful for their anti-microbial activity.

  这项发明涉及一类1-取代-5-硝基-2-取代咪唑的新化合物，以及其制备方法。这些化合物具有抗微生物活性。
• 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04053472A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are H, halo, alkyl, alkoxy, nitro, trifluoromethyl or carboxy; A is H, alkyl, hydroxyalkyl or an ester thereof, haloalkyl, phenyl or a tertiary aminoalkyl group; and X is alkyl, hydroxyalkyl or an ester thereof, are antimicrobials, especially against Trichomonas vaginalis.

  公式为##STR1##的2-(5-硝基-2-咪唑基)-苯并咪唑类化合物，其中R.sub.1和R.sub.2为H、卤素、烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或羧基；A为H、烷基、羟基烷基或其酯、卤素烷基、苯基或三级氨基烷基；X为烷基、羟基烷基或其酯，具有抗微生物作用，特别对抗阴道滴虫。
• Nitroimidazoles.<b>IX</b>. Synthesis of 2-acetyl-1-methyl-5-nitroimidazole
  作者：A. Shafiee、B. Pirouzzadeh、F. Ghasemian、K. Parang

  DOI：10.1002/jhet.5570290461

  日期：1992.7

  ehyde (7) in high yield. Reaction of diazomethane with 7 afforded the title compound 1 in low yield. Treatment of ethyl acid malonate with two equivalents of isopropylmagnesium bromide in THF and subsequent addition to 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonylimidazolide (12) yielded ethyl (1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)acetate (10) in 70% yield. Hydrolysis and decarboxylation of compound 10 gave

  2-羟基甲基-1-甲基-5-甲基咪唑的二氧化锰氧化反应（6 ）以高收率得到1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（7）。重氮甲烷与7的反应以低收率得到标题化合物1。用两当量的异丙基溴化镁在THF中处理丙二酸乙酯，然后添加到1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基咪唑啉酯（12）中，生成（1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基）乙酸乙酯（10）收率达70％。化合物10的水解和脱羧得到所需化合物1，产率为97％。
• CN117186097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——