2-acetamido-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane | 345641-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetamide
• CAS: 345641-34-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: JKQDGXYXMDEPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-Indol-3-yl) 噻唑衍生物的自动多步连续流合成

  摘要：

  摘要 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290953
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 以62%的产率得到2-acetamido-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+

文献信息

• [EN] HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2013033003A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds of Formula (I) wherein B is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl; Y is a linker moiety selected from the group consisting of a direct bond. R, R1, R2, and R3 are each individually selected from the group consisting substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or heterocycle.

  式（I）中的化合物，其中B选自取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基；Y是选自直接键等的连接子基团。R、R1、R2和R3分别选自取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基或杂环烃基。
• Teubrevin G and Teubrevin H:  The First Total Syntheses of Rearranged <i>n</i><i>eo</i>-Clerodanes Including Solutions to the Problems of Chirality Merger and Furan Ring Assembly
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Efremov

  DOI：10.1021/ja010313+

  日期：2001.5.1

  of a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium precatalyst. The key building blocks 39 and 48 were constructed by asymmetric processes and coupled under conditions where good remote asymmetric induction was realized. The diastereoselection observed in this alkylation reaction appears to be intimately associated with the conformational properties of the beta-keto ester enolate. While the readily

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。
• HIV REPLICATION INHIBITORS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP2748150B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US9120787B2
  申请人：——

  公开号：US9120787B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• Automated Multistep Continuous Flow Synthesis of 2-(1H-Indol-3-yl)thiazole Derivatives
  作者：Nicholas Cosford、Nicholas Pagano、Marintha Heil

  DOI：10.1055/s-0031-1290953

  日期：2012.8

  high yields (38–82% over three chemical steps without isolation of intermediates). The multistep continuous flow assembly of 2-(1H-indol-3-yl)thiazoles using a Syrris AFRICA® synthesis station is reported. Sequential Hantzsch thiazole synthesis, deketalization, and Fischer indole synthesis provides rapid and efficient access to highly functionalized, pharmacologically significant 2-(1H-indol-3-yl)thiazoles

  摘要 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。 报告了使用 Syrris AFRICA ®合成站对 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑进行多步连续流动组装。连续的 Hantzsch 噻唑合成、去缩酮化和 Fischer 吲哚合成可快速有效地获得高度功能化、具有药理意义的 2-(1 H -indol-3-yl) 噻唑。这些复杂的类药物小分子在不到 15 分钟的反应时间内以高产率生成（三个化学步骤中的产率达 38-82%，无需分离中间体）。