3β,5β-dibromocyclopentane-1α,2α-diol | 4159-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β,5β-dibromocyclopentane-1α,2α-diol
• 英文别名: (1RS,2SR,3SR,5RS)-3,5-dibromocyclopentane-1,2-diol；3t.5t-dibromo-cyclopentanediol-(1r.2c)；3t.5t-Dibrom-cyclopentandiol-(1r.2c)；3,5-Dibrom-<1,2/3,5>cyclopentan-1,2-diol；1,2-Dihydroxy-3,5-dibromcyclopentan；1,4-Dibrom-2,3-dihydroxy-cyclpentan；(1S,2R,3R,5S)-3,5-dibromocyclopentane-1,2-diol
• CAS: 4159-64-2
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: VYTVQFWKUVXWDJ-YPVPKEFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5β-dibromocyclopentane-1α,2α-diol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 cyclopent-4-ene-1α,2α,3α-triol 1,3-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Madeley, John P.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 57 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3β,5β-dibromocyclopentane-1α,2α-diol
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Madeley, John P.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 57 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Polyfluoroalkyl)cyclopentenes as Model Compounds for Fluorophilic Cyclopentadienes
  作者：Jaroslav Kvíčala、Tomáš Bříza、Oldřich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1135/cccc20021345

  日期：——

  Nucleophilic opening of the epoxide ring in 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane (1) with ethenylmagnesium bromide was employed for the preparation of 2-ethenylcyclopentan-1-ol (2). Radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to alcohol 2 afforded (polyfluoroiodoalkyl)cyclopentanols 4, which were deiodinated with tributylstannane to (polyfluoroalkyl)cyclopentanols 5, followed by dehydration with Nafion-H to the target (polyfluoroalkyl)cyclopentenes 6, which are potential intermediates for fluorous chemistry. Attempts to synthesize (polyfluoroalkyl)cyclopentadienes or bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes failed due to the exclusive formation of unexpected side product, polyfluoroiodoalkanol 7, in the course of radical addition of perfluoroalkyl iodides 3 to ethenylcyclopentenol (8) or diethenylcyclopentanediol (9), respectively.

  在6-氧代双环[3.1.0]己烷（1）中，使用乙烯基溴化镁对环氧环进行亲核开启，制备2-乙烯基环戊烷-1-醇（2）。全氟烷基碘化物（3）与醇（2）进行自由基加成反应，得到（全氟烷基碘代基）环戊烷醇（4），再用三丁基锡烷脱碘化得到（全氟烷基）环戊烷醇（5），随后用Nafion-H脱水制备目标产物（全氟烷基）环戊烯（6），这是潜在的氟化学中间体。尝试合成（全氟烷基）环戊二烯或双（全氟烷基）环戊二烯均失败，因为在全氟烷基碘化物（3）与乙烯基环戊烯醇（8）或双乙烯基环戊二醇（9）进行自由基加成反应时，会出现意外的副产物，即多氟烷基碘代醇（7）。
• 1,2- and 1,4-Dibromides from Cyclopentadiene
  作者：W. G. Young、H. K. Hall、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja01598a039

  日期：1956.9