cis-3,5-dibromocyclopentene | 17040-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis-3,5-dibromocyclopentene
• 英文别名: cis-3,5-Dibromcyclopenten；3,5-cis-dibromocyclopentene；cis-3.5-Dibrom-cyclopenten-(1)；Cyclopentene, 3,5-dibromo-, cis-；(3S,5R)-3,5-dibromocyclopentene
• CAS: 17040-70-9
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: AKAJVSSDORNOIX-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  53-54 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.957 g/cm3(Temp: 15.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 1,3,5-三硝基苯 作用下， 生成 3,4-dibromo-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2- and 1,4-Dibromides from Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a039
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到cis-3,5-dibromocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂通过铜（I）催化的不对称烯丙基取代使内消旋二溴环烯烃去对称化

  摘要：

  高度区域选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr，高达 99:1 er）使用有机锂试剂的不对称烯丙基取代对内消旋-1,4-二溴环烷-2-烯进行去对称化，以提供对映体富集的溴环烯烃（环大小为5 至 7) 已实现。环庚烯产物经历不寻常的环收缩。这种 Cu(I) 催化反应的合成多功能性通过环状氨基醇的简洁立体控制制备得到证明，环状氨基醇是天然产物和药物中的特权手性结构，广泛用于合成和催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02992

文献信息

• The synthesis of bioactive indolocarbazoles related to K-252a
  作者：David Moffat、Christopher J. Nichols、Dean A. Riley、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b506444a

  日期：——

  n to give a ketone, or by dihydroxylation and cyclic sulfate formation, enable the preparation of diverse indolocarbazole products. Issues of imide nitrogen protection for the indolocarbazole, and opportunities for asymmetric desymmetrisation of key intermediates were also explored. A novel chiral lithium amide base mediated transformation of a cyclic sulfate intermediate gave the anticipated ketone

  从容易获得的桥连环戊烯开始，已制备了一系列与天然产物K-252a有关的功能化吲哚并咔唑。涉及初始氢硼化-氧化以生成酮的转化序列，或通过二羟基化和环状硫酸盐形成的转化序列，使得能够制备各种吲哚并咔唑产物。还探讨了吲哚并咔唑的酰亚胺氮保护问题以及关键中间体的不对称脱对称现象。新型的手性锂酰胺基碱介导的环状硫酸盐中间体的转化产生了预期的酮产物，其收率高达87％ee。筛选了未保护的酰亚胺取代的吲哚并咔唑形式的许多化合物的生物活性，发现它们是多种激酶的有效抑制剂。
• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。
• Evaluation of alternative approaches for the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b405010j

  日期：——

  for a wide range of attempted macrocyclisation reactions (palladium-catalysed pi-allyl substitution, ring-closing metathesis, McMurry reaction, iodocyclisation, formation of a silylene derivative, substitution of an alpha,omega-disubstituted electrophile). The failure of all of these reactions was ascribed to the strained nature of the target ring system. However, with longer tethers (six to ten atoms)

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。
• Recherches dans la série des cyclitols XXXII. Sur les configurations des cyclopentènediols-3,5 et des cyclopentanediols-1,3
  作者：Henry Z. Sable、Th. Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19620450142

  日期：——

  Un examen comparatif des cyclopentènediols-3, 5 et des cyclopentanediols-1, 3 décrits dans la littérature a été effectué. Leur configuration cis ou trans a été établie par l'étude de la condensation des diols saturés avec le p-nitrobenzaldéhyde, étude qui a conduit à des résultats différents de ceux d'un autre auteur. On en déduit la configuration DL de l'acide α,α′-dihydroxyglutarique de F. 162°.

  比较环戊二醇-3、5和环戊二醇-1、3的效果，以确保效果。勒尔配置顺瓯反式一ETEétablie相提并论L'练习曲德拉冷凝DES二醇saturésAVEC乐p -nitrobenzaldéhyde，练习曲魁的管道中的DESrésultats型动物德ceux德UN AUTRE导演。在纵向配置中，DL酰胺为α，α'-二羟基戊二醛，熔点为162°。
• Synthesis of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 and Beraprost
  作者：Hisanori Wakita、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara、Yutaka Hosono、Ryoji Hayashi、Hisao Nishiyama、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00020-4

  日期：1999.2

  ether moiety instead of enol-ether skeleton in PGI2. The m-phenylene PGI2 and its derivative (Beraprost) were synthesized via dihydrocyclopenta[b]benzofuran derivatives as key intermediates by ortho-selective metal-halogen exchange reaction with Grignard reagents and subsequent copper-catalyzed cyclization. The ω-side chains were introduced by stereoselective epoxide formation or Prins reaction.

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。